La lumière régule la conversion structurelle des molécules chirales

La conversion est pertinente, par exemple pour la préparation de médicaments

25.08.2023 - Allemagne

Tout comme nos mains, certaines molécules organiques sont liées les unes aux autres comme une image et son reflet - un phénomène que les chimistes appellent "chiralité" ou "handedness".

AG Gilmour

Une équipe de chimistes de l'université de Münster a mis au point un nouveau concept dans lequel un mélange de molécules qui se comportent comme des images miroir est converti en une forme unique. Pour ce faire, ils utilisent la lumière comme source d'énergie externe. Cette conversion est utile, par exemple, pour la préparation de médicaments. L'étude est maintenant publiée dans la revue "Nature".

Tout comme nos mains, certaines molécules organiques sont liées les unes aux autres comme une image et son reflet - un phénomène que les chimistes appellent "chiralité" ou "handedness". Les deux images miroir d'une même molécule, à savoir les deux énantiomères, possèdent souvent des propriétés biologiques différentes. Par exemple, pour la découverte de médicaments, il arrive souvent qu'une seule des structures soit pertinente. Cependant, les méthodes de synthèse chimique créent souvent un mélange 1:1 des deux formes. Par conséquent, la conversion sélective de ces mélanges en une forme choisie est d'une grande importance. Une équipe de chercheurs de l'Institut de chimie organique et du Centre de théorie et de calcul multiéchelle de l'université de Münster, dirigée par les professeurs Ryan Gilmour et Johannes Neugebauer, a mis au point un nouveau concept dans lequel cette conversion est rendue possible par la lumière en tant que source d'énergie externe. L'étude est maintenant publiée dans la revue "Nature".

Les chercheurs utilisent un complexe d'aluminium activé par la lumière comme catalyseur pour convertir sélectivement un mélange de molécules qui se comportent comme des images miroir en une forme unique. Le processus de réaction a fait l'objet d'une étude expérimentale et informatique. Les analyses informatiques détaillées ont contribué de manière significative à la compréhension des processus sous-jacents. Le nouveau paradigme impressionne par sa simplicité opérationnelle et sa large applicabilité, car le complexe d'aluminium utilisé est un catalyseur courant pour les réactions chimiques induites par la chaleur. La transposition aux processus médiés par la lumière est maintenant envisagée pour permettre une pléthore de nouvelles réactivités avec un grand contrôle spatial.

L'un des principaux défis de la chimie organique contemporaine est de parvenir à un contrôle spatial dans les réactions médiées par la lumière. À cette fin, deux catalyseurs distincts sont généralement utilisés dans une même réaction : un photocatalyseur, qui initie la réactivité, opère de concert avec un second catalyseur qui contrôle l'arrangement spatial des molécules. En revanche, l'intégration réussie des deux fonctions dans une structure catalytique unique n'a été réalisée jusqu'à présent que par l'incorporation de motifs de reconnaissance personnalisés dans les structures du catalyseur et du substrat. Dans ce travail, les groupes présentent un catalyseur qui régule simultanément la réactivité et la sélectivité. Il se lie à des cétones simples, un groupe fonctionnel répandu dans les molécules organiques, ce qui évite d'avoir recours à des composants sur mesure. En outre, le catalyseur est basé sur de l'aluminium abondant sur terre, qui est moins cher que les métaux de transition que l'on trouve généralement dans les photocatalyseurs.

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