Des chercheurs mettent au point une nouvelle méthode de synthèse d'un composé de la plante de cannabis
Les cis-tétrahydrocannabinoïdes peuvent désormais être produits synthétiquement, ce qui permet des applications pharmaceutiques.
Un groupe de chercheurs de l'université de Leipzig a mis au point une nouvelle méthode de synthèse du cis-tétrahydrocannabinol (THC), une substance naturelle présente dans la plante de cannabis qui produit l'effet psychoactif caractéristique et qui a de nombreuses applications potentielles, y compris dans l'industrie pharmaceutique. "Notre stratégie permet de produire des cis-tétrahydrocannabinoïdes et de tester leur activité biologique", explique la chercheuse Caroline Dorsch, qui, avec le professeur Christoph Schneider de l'Institut de chimie organique, a publié ses résultats dans la revue Angewandte Chemie.
Elle souligne que jusqu'à présent, il n'existait aucun moyen de synthétiser cette classe structurelle de manière cohérente. Grâce à leur synthèse simple, peu coûteuse et basée sur la nature, les chercheurs de Leipzig ont pour la première fois rendu la classe de substances des cis-tétrahydrocannabinoïdes accessible à un large éventail d'applications. Le chercheur note que les méthodes précédentes nécessitaient de nombreuses étapes et de grandes quantités de produits chimiques et de solvants, alors que leur approche est nettement supérieure. La nouvelle méthode permet de synthétiser la substance avec des rendements globaux élevés et une excellente pureté optique.
Le tétrahydrocannabinol est l'un des phytocannabinoïdes produits par la plante de cannabis. Ces composés s'accumulent principalement dans les inflorescences des plantes femelles. On sait depuis les années 1960 que le tétrahydrocannabinol produit également l'effet psychotrope caractéristique dans l'organisme. Les recherches sur cette substance naturelle ont permis d'élucider le mécanisme sous-jacent de son action : le système endocannabinoïde. Ce terme désigne la voie de signalisation dans l'organisme qui est affectée par le tétrahydrocannabinol et qui provoque les effets caractéristiques de la consommation de marijuana, par exemple.
"La manipulation de cette voie présente un intérêt pharmaceutique. Les cannabinoïdes peuvent avoir des effets variés sur l'organisme, par exemple en tant qu'analgésiques, antipsychotiques ou antiépileptiques. Cependant, seuls quelques cannabinoïdes sont actuellement disponibles sur le marché pharmaceutique. La prescription de produits naturels à base de cannabis est parfois considérée comme une exception", précise M. Dorsch. La possession, la culture et la distribution de produits stupéfiants à base de cannabis sont interdites en Allemagne en vertu de la loi sur les stupéfiants (BtMG). Les échantillons contenant des cannabinoïdes trans-configurés sont classés comme stupéfiants. Des études récentes ont montré que le cis-THC s'accumule principalement dans les parties de la plante de cannabis où les composés trans apparentés sont absents. Cela a conduit jusqu'à présent à la classification de ces échantillons en tant que chanvre textile ou non narcotique. Cependant, le cis-THC a un léger effet psychotrope.
Le THC est un composé chiral. La chiralité décrit une disposition spatiale des atomes dans une molécule qui ne peut être superposée à son image miroir. L'image et l'image miroir de tels composés sont appelées énantiomères et ont souvent des effets différents dans le corps humain. Alors que la nature peut facilement contrôler la synthèse ciblée de ces composés, il s'agit d'un défi majeur dans des conditions de laboratoire, que ce travail permet de surmonter avec succès. Le processus nouvellement développé nécessite également de très faibles quantités de catalyseur, ce qui est très intéressant d'un point de vue environnemental en termes d'économie d'énergie et de ressources et de minimisation des sous-produits.
Le cis-THC a fait l'objet de moins de recherches que le trans-THC, plus puissant. Néanmoins, d'autres substances naturelles non dérivées du cannabis partagent également une structure de base avec le cis-THC. Il s'agit de composés précieux aux profils pharmacologiques prometteurs qui n'ont pas encore été pleinement explorés. La nouvelle stratégie présentée ici a jeté des bases importantes pour l'étude plus détaillée de cette famille de substances. Outre le cis-THC, un certain nombre d'autres représentants naturels et non naturels de cette classe structurelle ont été produits à l'aide de cette méthode.
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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