Desarrollo de una nueva síntesis de moléculas fluoradas con potencial para la investigación farmacológica
El nuevo método sintético se basa en dos procesos químicos que suponen un reto fundamental
Un equipo de investigadores de Kiel ha descrito un método para convertir directamente los enlaces carbono-hidrógeno de los ácidos carboxílicos en enlaces carbono-flúor.
Los ácidos carboxílicos son una de las clases de sustancias más importantes de la química y forman parte de muchos fármacos, como la aspirina y el ibuprofeno. Para adaptar las propiedades de los ácidos carboxílicos, se pueden introducir átomos de flúor en la estructura molecular. Sin embargo, esto requiere rutas sintéticas complejas y de varios pasos. Un equipo internacional de investigadores del Instituto Otto Diels de Química Orgánica de la Universidad de Kiel (CAU) ha descrito ahora en la revista científica Nature Synthesis un método para la introducción directa de átomos de flúor en ácidos carboxílicos alifáticos que simplifica y acelera considerablemente el proceso.
El método combinado aborda un reto fundamental
El nuevo método sintético se basa en dos procesos químicos fundamentalmente difíciles. En primer lugar, hay que activar un enlace carbono-hidrógeno que suele ser poco reactivo, en este caso por escisión con un catalizador de paladio ("activación C-H"). En los últimos años, varios equipos internacionales de investigación han sentado las bases de catalizadores adecuados, entre ellos el grupo dirigido por Manuel van Gemmeren, catedrático de Química Orgánica del CAU. A partir de este trabajo preliminar, han desarrollado en su publicación actual nuevos catalizadores especialmente eficientes.
El segundo reto clave de este trabajo era formar un enlace carbono-flúor. Las estrategias establecidas resultaron inadecuadas para los ácidos carboxílicos alifáticos. Por ello, el equipo de Van Gemmeren desarrolló un nuevo enfoque innovador: "Además de optimizar la estructura del catalizador, diseñamos un reactivo, el llamado agente oxidante, que influye en la reacción en el paso crucial y permite así la formación selectiva del enlace carbono-flúor", explica el primer autor, Sourjya Mal. Otros experimentos confirmaron la existencia de una vía de reacción inusual con estos reactivos. "En este estudio, hemos podido demostrar que el diseño combinado de catalizador y oxidante permite reacciones que no serían factibles con un único enfoque. Este hallazgo es sin duda transferible a otros métodos sintéticos muy atractivos y, por tanto, podría resultar revolucionario", afirma van Gemmeren.
Método sintético con un potencial extraordinario
Con el método descrito, los átomos de flúor pueden introducirse directamente en moléculas complejas de ácido carboxílico sin necesidad de una síntesis tediosa y lenta. "Debido a la importancia tanto de los ácidos carboxílicos como de las moléculas fluoradas en la investigación farmacéutica, veo un extraordinario potencial de aplicación para nuestro método", afirma el profesor von Gemmeren, explicando la importancia del trabajo. "Estoy muy orgulloso de lo que mis colegas, especialmente el primer autor del estudio, Sourjya Mal, han logrado aquí".
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