Un escudo molecular para tintes fluorescentes en el infrarrojo cercano
Tintes estables y funcionales para la imagen de fluorescencia cercana al infrarrojo de sujetos vivos
Los científicos pueden vigilar los procesos biomoleculares en los tejidos vivos mediante métodos ópticos no invasivos, como las imágenes de fluorescencia. Sin embargo, los colorantes fluorescentes utilizados con ese fin suelen ser bastante inestables, y el fotoblanqueo, la falta de especificidad y la mala farmacocinética son problemas recurrentes. Los científicos estadounidenses han desarrollado un escudo molecular que estabiliza los tintes fluorescentes en el infrarrojo cercano y mejora su funcionalidad. Su síntesis y caracterización se informa en la revista Angewandte Chemie.
© Wiley-VCH
La bioimagen por fluorescencia utiliza a menudo la región de luz cercana al infrarrojo porque esta radiación puede penetrar eficientemente en el tejido humano. Los tintes fluorescentes diseñados con este fin suelen tener una arquitectura molecular plana y simétrica, que favorece la absorción de la luz cercana al infrarrojo, pero los tintes también tienen que ser solubles en agua y llevar grupos funcionales para conjugarse con las biomoléculas objetivo, por ejemplo, anticuerpos o péptidos aglutinantes de tumores. Un miembro de esta clase de colorantes fluorescentes, llamados cianinas de heptametina, o Cy7, está siendo investigado actualmente en aplicaciones quirúrgicas.
Sin embargo, las moléculas de Cy7 tienen sus inconvenientes. Su cromóforo, que absorbe la luz, es vulnerable a los radicales de oxígeno, lo que conduce al blanqueo. Además, las moléculas rígidas y planas pueden agregarse e interactuar de manera no específica con otras biomoléculas, lo que ralentiza su eliminación del cuerpo.
Para abordar estas cuestiones, Bradley D. Smith y su grupo de la Universidad de Notre Dame, EE.UU., mejoraron la estructura química del tinte. Para proteger el cromóforo de heptametina del ataque del oxígeno, introdujeron un voluminoso e inteligente escudo. Pusieron un voluminoso grupo aromático en la parte superior de la parte central del cromóforo y dotaron a este grupo superior de largos brazos protectores que se proyectan sobre ambas caras del cromóforo, como un pájaro que cubre su nido con sus alas.
El colorante resultante, que los científicos llaman "colorante de heptametina y cianina con blindaje estérico" o s775z, era soluble en agua y proporcionaba una fluorescencia estable. La arquitectura blindada evitó la agregación y el fotoblanqueo, informaron los autores. El tinte era excepcionalmente estable frente a la degradación química y podía almacenarse "indefinidamente" en un refrigerador común, escribieron los autores.
También realizaron estudios de imagen en ratones vivos y descubrieron que el s775z, a diferencia de todos los demás colorantes estudiados, no se acumulaba en los órganos de eliminación de sangre, sino que era eliminado del cuerpo rápidamente. Además, una versión del s775z dirigida al cáncer se acumuló a un alto nivel en los tumores y pudo ser visualizada por medio de imágenes de fluorescencia de los ratones vivos.
Los autores sugieren que el nuevo colorante s775z será útil para una amplia gama de aplicaciones de imágenes biomédicas. Señalan que el cambio de una molécula plana a una arquitectura de blindaje tridimensional fue la clave para hacer que esta clase de tintes de fluorescencia en el infrarrojo cercano fuera más estable y eficiente.
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