Que se haga la luz: Sintetizar compuestos orgánicos

23.09.2019 - Japón

Toda reacción biológica es una reacción química. El intercambio de dióxido de carbono por oxígeno en nuestros pulmones y células sanguíneas, por ejemplo, es causado por moléculas que liberan sustancias químicas y se reforman con otras nuevas. La replicación incontrolada de las células cancerosas es el resultado de la mala comunicación de los compuestos químicos rotos. El atractivo de desarrollar medicamentos mejorados para promover reacciones útiles o prevenir las dañinas ha llevado a los químicos orgánicos a comprender mejor cómo crear sintéticamente estas moléculas y reacciones en el laboratorio.

Yokohama National University

La imagen ilustra la producción de heterociclos de oxígeno impulsada por la luz verde.

Un equipo de la Universidad Nacional de Yokohama en Japón ha dado un paso hacia la realización de este deseo con su último estudio, publicado el 19 de julio en el Journal of Organic Chemistry.

Los investigadores desarrollaron heterociclos de oxígeno, que son estructuras de anillo que consisten en átomos de dos o más elementos. Estos compuestos constituyen todos los ácidos nucleicos del código genético de una persona. Otra versión de los heterociclos, que contienen nitrógeno, se encuentran en más de la mitad de los productos farmacéuticos producidos en los Estados Unidos. Los heterociclos de oxígeno en particular contienen al menos un átomo de oxígeno. Tienen una variedad de usos, incluso en medicamentos para tratar el cáncer y la insuficiencia cardíaca.

"Nos centramos en los heterociclos de oxígeno, que han atraído un interés significativo debido a la relevancia de sus unidades estructurales en la química medicinal y la ciencia de los materiales", dijo Yujiro Hoshino, autor correspondiente del estudio e investigador de la Escuela de Posgrado de Medio Ambiente y Ciencias de la Información de la Universidad Nacional de Yokohama.

El profesor Kiyoshi Honda, otro de los autores del estudio de la Graduate School of Environment and Information Sciences, añadió que su "objetivo era desarrollar rutas sintéticas más suaves y rentables para crear heterociclos de oxígeno".

Tradicionalmente, los heterociclos de oxígeno se producen aplicando altas temperaturas a dos moléculas. El proceso consume tiempo y energía, y no produce un número significativo de heterociclos. El equipo de Honda y Hoshino se centró en un método que incluía el diseño de sales fotosensibles a base de carbono. Añadieron las sales a dos tipos de compuestos, que forman un anillo una vez que reaccionan, e irradiaron la combinación con luz verde.

"Esta reacción fue particularmente atractiva porque puede contener un alto número de átomos y proporciona un acceso eficiente a varios heterociclos que contienen oxígeno sintéticamente útiles", dijo Hoshino. "Esta reacción también puede llevarse a cabo en condiciones experimentales suaves - temperatura ambiente y luz visible."

El proceso produjo un alto rendimiento de heterociclos de oxígeno. Según Hoshino, la reacción exitosa se debió a una estructura en las sales llamada grupo de donación de electrones. Los electrones son excitados por la luz verde, y las sales extraen un electrón del compuesto para reaccionar con los otros componentes del compuesto.

Luego, los investigadores planean recurrir a luz de diferentes colores para provocar reacciones diferentes. Están específicamente interesados en establecer una reacción de luz roja, que es más difícil, según Hoshino. La luz roja es una longitud de onda más larga y de menor frecuencia que la luz verde, lo que significa que es una luz infrarroja más cercana que la luz visible en la tabla de espectro. Las reacciones de luz roja podrían conducir a una mayor producción de heterociclos, pero requieren más precisión y eficiencia.

"Nuestro próximo objetivo es ampliar el alcance de la reacción", dijo Hoshino. "Prevemos la expansión del uso de varias reacciones impulsadas por la luz visible en el futuro, y planeamos seguir contribuyendo a ello."

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