Nouvelle synthèse de molécules fluorées présentant un potentiel pour la recherche de médicaments
La nouvelle méthode de synthèse repose sur deux processus chimiques fondamentalement difficiles
Une équipe de chercheurs de Kiel a décrit une méthode permettant de convertir directement les liaisons carbone-hydrogène des acides carboxyliques en liaisons carbone-fluor.
Les acides carboxyliques constituent l'une des classes de substances les plus importantes en chimie et entrent dans la composition de nombreux médicaments tels que l'aspirine et l'ibuprofène. Pour adapter les propriétés des acides carboxyliques, il est possible d'introduire des atomes de fluor dans la structure moléculaire. Toutefois, cela nécessite des routines de synthèse complexes et en plusieurs étapes. Une équipe internationale de chercheurs de l'Institut Otto Diels de chimie organique de l'université de Kiel (CAU) vient de décrire, dans la revue scientifique Nature Synthesis, une méthode d'introduction directe d'atomes de fluor dans les acides carboxyliques aliphatiques qui simplifie et accélère considérablement le processus.
Une approche combinée pour relever un défi fondamental
La nouvelle méthode de synthèse repose sur deux processus chimiques fondamentalement difficiles. Tout d'abord, une liaison carbone-hydrogène généralement non réactive doit être activée, dans ce cas par clivage à l'aide d'un catalyseur au palladium ("activation C-H"). Ces dernières années, plusieurs équipes de recherche internationales ont jeté les bases de catalyseurs appropriés, notamment le groupe dirigé par Manuel van Gemmeren, professeur de chimie organique au CAU. Sur la base de ces travaux préliminaires, ils ont développé de nouveaux catalyseurs particulièrement efficaces dans leur publication actuelle.
Le deuxième défi majeur de ce travail consistait à former une liaison carbone-fluor. Les stratégies établies se sont révélées inadaptées aux acides carboxyliques aliphatiques. L'équipe de Van Gemmeren a donc développé une nouvelle approche innovante : "Outre l'optimisation de la structure du catalyseur, nous avons conçu un réactif, un agent oxydant, qui influence la réaction lors de l'étape cruciale et permet ainsi la formation sélective de la liaison carbone-fluor", explique le premier auteur, Sourjya Mal. D'autres expériences ont confirmé qu'une voie de réaction inhabituelle fonctionnait bel et bien avec ces réactifs. "Dans cette étude, nous avons pu montrer que la conception combinée du catalyseur et de l'oxydant permet des réactions qui ne seraient pas réalisables avec une seule approche. Cette découverte est certainement transposable à d'autres méthodes synthétiques très intéressantes et pourrait donc s'avérer révolutionnaire", déclare M. van Gemmeren.
Une méthode de synthèse au potentiel extraordinaire
Cette méthode permet d'introduire des atomes de fluor directement dans des molécules complexes d'acide carboxylique sans passer par une synthèse fastidieuse et longue. "Étant donné l'importance des acides carboxyliques et des molécules fluorées dans la recherche pharmaceutique, je vois un potentiel d'application extraordinaire pour notre méthode", déclare le professeur von Gemmeren, expliquant l'importance de ce travail. "Je suis très fier de ce que mes collègues, en particulier le premier auteur de l'étude, Sourjya Mal, ont réalisé ici.
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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