Enfin : Synthèse concise d'une puissante neurotoxine, la tétrodotoxine.
Des chercheurs ont découvert un moyen concis de synthétiser une "énigme biosynthétique et écologique" qui intrigue chimistes et biologistes depuis plus d'un siècle : la tétrodotoxine (TTX), une puissante neurotoxine naturelle communément associée au poisson-globe, qui est également utilisée comme une sonde essentielle dans la recherche en neurosciences.
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Le nouveau processus en 22 étapes qu'ils décrivent offre une approche évolutive de la production de TTX et de ses dérivés biologiquement actifs à partir de matières premières disponibles dans le commerce. La mise en lumière de ce processus de synthèse aidera également les scientifiques à mieux comprendre la biosynthèse et l'écologie chimique du TTX, et pourrait contribuer au développement de la prochaine génération d'analgésiques cliniques.
Le TTX est l'une des neurotoxines les plus puissantes connues et a été trouvé dans un certain nombre d'espèces disparates allant du poisson-globe et de la pieuvre aux crapauds et aux tritons. Biosynthétisée dans les bactéries qui infectent ces espèces, elle s'accumule dans le corps de leurs hôtes et est souvent utilisée comme moyen de défense contre les prédateurs. Le TTX est également devenu un outil indispensable dans la recherche neurologique. En tant que bloqueur sélectif des canaux sodiques voltage-dépendants dans les membranes des cellules nerveuses, il peut être utilisé pour réduire au silence les signaux dans les circuits neuronaux. Son utilisation en tant qu'analgésique clinique est également un sujet de recherche en cours.
Cependant, la molécule de TTX est complexe - une structure complexe d'anneaux interconnectés riches en oxygène - et sa synthèse par des chimistes organiques s'est avérée difficile. Dans cet article, David Konrad et ses collègues ont analysé les synthèses précédentes du TXX, dont la première a été rapportée en 1972, et ont découvert plusieurs caractéristiques communes qui les ont motivés à poursuivre une stratégie distincte. Ils présentent maintenant une méthode relativement concise pour synthétiser le TTX à partir d'un dérivé du glucose. Selon Konrad et al., une cycloaddition 1,3-dipolaire a permis la formation du noyau cyclohexane de la molécule à un stade plus avancé que les approches précédentes. Au total, le processus en 22 étapes a permis d'obtenir un rendement global de 11 % à partir des matières premières.
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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