Los investigadores desarrollan un nuevo método para sintetizar un compuesto de la planta de cannabis
los cis-tetrahidrocannabinoides pueden producirse ahora sintéticamente, lo que permite aplicaciones farmacéuticas
Un grupo de investigadores de la Universidad de Leipzig ha desarrollado un nuevo método para sintetizar cis-tetrahidrocannabinol (THC), una sustancia natural de la planta de cannabis que produce el característico efecto psicoactivo y tiene muchas aplicaciones potenciales, incluso en la industria farmacéutica. "Nuestra estrategia permite producir cis-tetrahidrocannabinoides y comprobar su actividad biológica", explica la investigadora Caroline Dorsch, que, junto con el profesor Christoph Schneider, del Instituto de Química Orgánica, ha publicado sus hallazgos en la revista Angewandte Chemie.
La investigadora señala que hasta ahora no había forma de sintetizar esta clase estructural de manera consistente. Con su síntesis sencilla, barata y basada en la naturaleza, los investigadores de Leipzig han conseguido por primera vez que la clase de sustancias de los cis-tetrahidrocannabinoides sea accesible para una amplia gama de aplicaciones. El investigador señala que, dado que los métodos anteriores requerían muchos pasos y grandes cantidades de productos químicos y disolventes, su método es claramente superior. La sustancia puede sintetizarse con altos rendimientos globales y excelentes purezas ópticas utilizando el nuevo método.
El tetrahidrocannabinol es uno de los fitocannabinoides producidos en la planta de cannabis. Estos compuestos se acumulan principalmente en las inflorescencias de las plantas femeninas. Desde los años sesenta se sabe que también produce el efecto psicotrópico característico en el organismo. La investigación sobre esta sustancia natural condujo a la elucidación del mecanismo subyacente de su acción: el sistema endocannabinoide. Este es el término utilizado para describir la vía de señalización en el cuerpo que se ve afectada por el tetrahidrocannabinol y causa los efectos característicos de fumar marihuana, por ejemplo.
"Manipular esta vía tiene relevancia farmacéutica. Los cannabinoides pueden tener diversos efectos en el organismo, por ejemplo como analgésicos, antipsicóticos o antiepilépticos. Sin embargo, sólo unos pocos cannabinoides están disponibles actualmente en el mercado farmacéutico. La prescripción de productos naturales derivados del cannabis se considera ocasionalmente una excepción", afirma Dorsch. La posesión, el cultivo y la distribución de productos estupefacientes derivados del cannabis están prohibidos en Alemania en virtud de la Ley de Estupefacientes (BtMG). Las muestras que contienen cannabinoides trans se clasifican como estupefacientes. Estudios recientes han demostrado que el cis-THC se acumula principalmente en partes de la planta de cannabis donde los compuestos trans relacionados están ausentes. Esto ha llevado hasta ahora a clasificar dichas muestras como cáñamo textil o no narcótico. Sin embargo, el cis-THC tiene un efecto psicotrópico leve.
El THC es un compuesto quiral. La quiralidad describe una disposición espacial de los átomos en una molécula que no puede superponerse a su imagen especular. La imagen y la imagen especular de tales compuestos se denominan enantiómeros y suelen tener efectos diferentes en el cuerpo humano. Mientras que la naturaleza puede controlar fácilmente la síntesis dirigida de estos compuestos, esto supone un gran reto en condiciones de laboratorio, que este trabajo supera con éxito. El nuevo proceso requiere además cantidades muy pequeñas de catalizador, lo que resulta muy atractivo desde el punto de vista medioambiental, ya que ahorra energía y recursos y minimiza los subproductos.
El cis-THC ha recibido menos atención en la investigación que el más potente trans-THC. Sin embargo, otras sustancias naturales no derivadas del cannabis también comparten una estructura básica con el cis-THC. Se trata de compuestos valiosos con perfiles farmacológicos prometedores que aún no se han explorado a fondo. La nueva estrategia presentada ahora ha sentado una base importante para la investigación más detallada de esta familia de sustancias. Además del cis-THC, con este método se han obtenido otros representantes naturales y no naturales de esta clase estructural.
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