El compuesto adecuado para ingredientes activos respetuosos con el medio ambiente
Los químicos desarrollan un método respetuoso con el medio ambiente para el desarrollo de fármacos
El desarrollo de nuevos métodos de síntesis orgánica es la base para el desarrollo de principios activos farmacéuticos, la ciencia de materiales y la biología química y, por lo tanto, juega un papel central en nuestra vida diaria. Un equipo de investigación dirigido por Nuno Maulide del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Viena ha logrado desarrollar el primer método altamente selectivo para la formación directa y libre de residuos de enlaces entre los compuestos carbonílicos y los alquenos.
El grupo carbonilo
© Universität Wien/Maulide Group
Un nuevo enfoque permite por primera vez el acoplamiento altamente selectivo de carbonileno y alcanos sin generar residuos.
© Universität Wien/Maulide Group
El grupo carbonilo se encuentra en varias moléculas de nuestro cuerpo, por ejemplo en hormonas como la testosterona y la cortisona, pero también en la cafeína y la vitamina C. Debido a estas diversas ocurrencias, los compuestos -que siempre contienen un doble enlace de oxígeno y carbono característico- también representan un importante precursor para otros compuestos de mayor valor. "Los reactivos a base de metal se utilizan normalmente para la transformación de compuestos carbonílicos. Sin embargo, son muy reactivos, a menudo incluso pirofóricos, es decir, empiezan a arder en contacto con el oxígeno atmosférico, y generan grandes cantidades de residuos. Una condición problemática teniendo en cuenta la importancia de estas reacciones", explica Jing Li, coautor de los estudios.
Por lo tanto, evitar tales reactivos tiene el potencial de revolucionar fundamentalmente la química de los grupos carbonilos. Recientemente, la adición de materias primas simples como los alcanos a los compuestos de carbonilo se ha hecho cada vez más evidente como una alternativa a los reactivos a base de metal. Sin embargo, los métodos desarrollados hasta la fecha para estas reacciones se basan en catalizadores de metales de transición tóxicos y caros como el rutenio, el rodio y el iridio: "Todos los metales que a menudo se degradan en condiciones dudosas - esto requiere una amplia variedad de aditivos que a su vez generan residuos", dice Alexander Preinfalk del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Viena. "El método desarrollado por nosotros se basa en un cloruro férrico barato, no tóxico y absolutamente inofensivo como catalizador. Además, este método no requiere aditivos y no genera ni un solo producto de desecho", añade Nuno Maulide, que fue nombrado Científico del Año en 2019.
El equipo de investigación utiliza un truco químico: el llamado cambio de hidruro. "Se requiere un agente reductor para la adición de alquenos a los compuestos de carbonilo. Por lo general, esto se añade externamente a la reacción y luego se excreta como residuo después de la reacción", explica Maulide. "Nuestro método se basa en un desplazamiento de hidruros, es decir, un desplazamiento de un átomo de hidrógeno cargado negativamente. La ventaja de esto es que el agente reductor ya está presente en la molécula y por lo tanto no se producen residuos".
Los productos también pueden fabricarse con un control total sobre la estructura tridimensional, que es particularmente importante para el desarrollo de ingredientes farmacéuticos activos. Hasta ahora ha sido enormemente difícil producir estos productos de adición de carbonilo de manera controlada debido a la falta de métodos selectivos. "En nuestros estudios, sintetizamos intermediarios clave para dos compuestos biológicamente activos y fuimos capaces de reducir a la mitad la longitud de la vía de síntesis para ambos en comparación con las rutas anteriores, lo que supone un considerable paso adelante", dijo Maulide.
Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Alemán se puede encontrar aquí.
Publicación original
"Enantioselective Redox-Neutral Coupling of Aldehydes and Alkenes by an Iron-Catalyzed "Catch–Release” Tethering Approach"; Jing Li, Alexander Preinfalk, Nuno Maulide; Journal of the American Chemical Society; 2019.
"Diastereo‐ and Enantioselective Access to Stereotriads through a Flexible Coupling of Substituted Aldehydes and Alkenes”; Jing Li, Alexander Preinfalk, Nuno Maulide; Angewandte Chemie International Edition; 2019.
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