Des chimistes sont les premiers à synthétiser une molécule d'origine océanique qui pourrait combattre la maladie de Parkinson.
Pour produire l'acide lissodendorique A, l'équipe a utilisé une méthode qui, selon elle, pourrait contribuer à accélérer le processus de découverte de médicaments.
Des chimistes organiques de l'UCLA ont créé la première version synthétique d'une molécule récemment découverte dans une éponge de mer qui pourrait avoir des avantages thérapeutiques pour la maladie de Parkinson et des troubles similaires. La molécule, connue sous le nom d'acide lissodendorique A, semble contrer d'autres molécules qui peuvent endommager l'ADN, l'ARN et les protéines et même détruire des cellules entières.
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Et, fait intéressant, l'équipe de recherche a utilisé un composé inhabituel, longtemps négligé, appelé allène cyclique, pour contrôler une étape cruciale de la chaîne de réactions chimiques nécessaires à la production d'une version utilisable de la molécule en laboratoire - une avancée qui, selon eux, pourrait s'avérer avantageuse dans le développement d'autres molécules complexes pour la recherche pharmaceutique.
Leurs résultats sont publiés dans la revue Science.
"La grande majorité des médicaments d'aujourd'hui sont fabriqués par la chimie organique de synthèse, et l'un de nos rôles dans le monde universitaire est d'établir de nouvelles réactions chimiques qui pourraient être utilisées pour développer rapidement des médicaments et des molécules aux structures chimiques complexes dont le monde pourrait bénéficier", a déclaré Neil Garg, professeur de chimie et de biochimie Kenneth N. Trueblood à l'UCLA et auteur correspondant de l'étude.
Selon M. Garg, l'un des principaux facteurs qui compliquent le développement de ces molécules organiques synthétiques est la chiralité, ou "chiralité". De nombreuses molécules - dont l'acide lissodendorique A - peuvent exister sous deux formes distinctes qui sont chimiquement identiques mais sont des images miroir en 3D l'une de l'autre, comme une main droite et une main gauche. Chaque version est connue sous le nom d'énantiomère.
Lorsqu'il est utilisé dans des produits pharmaceutiques, un énantiomère d'une molécule peut avoir des effets thérapeutiques bénéfiques tandis que l'autre peut ne rien faire du tout, voire s'avérer dangereux. Malheureusement, la création de molécules organiques en laboratoire produit souvent un mélange des deux énantiomères, et l'élimination ou l'inversion chimique des énantiomères indésirables ajoute des difficultés, des coûts et des retards au processus.
Pour relever ce défi et produire rapidement et efficacement uniquement l'énantiomère de l'acide lissodendorique A que l'on trouve presque exclusivement dans la nature, Garg et son équipe ont utilisé des allènes cycliques comme intermédiaires dans leur processus de réaction en 12 étapes. Découverts pour la première fois dans les années 1960, ces composés hautement réactifs n'avaient encore jamais été utilisés pour fabriquer des molécules d'une telle complexité.
"Les allènes cycliques ont été largement oubliés depuis leur découverte il y a plus d'un demi-siècle", a déclaré Garg. Cela est dû au fait qu'ils ont des structures chimiques uniques et qu'ils n'existent que pendant une fraction de seconde lorsqu'ils sont générés."
L'équipe a découvert qu'elle pouvait exploiter les qualités uniques des composés pour générer une version chirale particulière des allènes cycliques, ce qui a conduit à des réactions chimiques qui ont fini par produire presque exclusivement l'énantiomère souhaité de la molécule A de l'acide lissodendorique.
Si la capacité de produire synthétiquement un analogue de l'acide lissodendorique A est la première étape pour vérifier si la molécule possède des qualités appropriées pour de futures thérapies, la méthode de synthèse de la molécule pourrait profiter immédiatement à d'autres scientifiques impliqués dans la recherche pharmaceutique, ont déclaré les chimistes.
"En remettant en question les idées reçues, nous avons appris à fabriquer des allènes cycliques et à les utiliser pour produire des molécules complexes comme l'acide lissodendorique A", a déclaré M. Garg. "Nous espérons que d'autres seront également en mesure d'utiliser les allènes cycliques pour fabriquer de nouveaux médicaments".
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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