Das Baukastenprinzip von Sexuallockstoffen

19.10.2015 - Deutschland

Wissenschaftler des Instituts für Organische Chemie und Biochemie in Prag und des Max-Planck-Instituts für chemische Ökologie in Jena untersuchten die Pheromonchemie von Motten und entdeckten einen neuen evolutionären Mechanismus: Ein einzelner Aminosäurerest in Desaturasen, Doppelbindungen einführenden Enzymen, des Tabakschwärmers Manduca sexta ändert die enzymatischen Produkte derart, dass aus einfach- und zweifach-ungesättigten Vorstufen der Sexuallockstoffe dreifach-ungesättigte Varianten entstehen. Die Empfindlichkeit der Enzyme im Hinblick auf Änderungen ihrer spezifischen Wirksamkeit als Folge kleiner Mutationen kann zu erheblichen Divergenzen in der Pheromonkommunikation von Motten beitragen.

Sexualpheromone stellen eine sehr diverse Gruppe von chemischen Verbindungen dar, die insbesondere bei Insekten eine entscheidende Rolle beim Auffinden eines Paarungspartners spielen, aber auch für andere Lebensformen von Bedeutung sind. In den meisten Mottenarten produzieren die Weibchen artspezifische Pheromone, die aus flüchtigen Fettsäurederivaten bestehen und Männchen über erhebliche Distanzen anlocken können. Die Sexuallockstoffe sind in erster Linie langkettige, aliphatische Acetate, Alkohole oder Aldehyde; sie enthalten bis zu drei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen mit unterschiedlichen Konfigurationen an den verschiedenen Positionen entlang des Kohlenstoffgerüsts. Insbesondere sind es Fettsäure-Desaturasen, Enzyme, die Doppelbindungen an bestimmten Positionen in den Pheromonvorstufen verschiedener Kettenlänge einführen, die für die Vielzahl der möglichen Pheromonstrukturen verantwortlich sind. Die Aufrechterhaltung einer funktionierenden chemischen Kommunikation erfordert, dass Signalempfänger und Sender aufeinander abgestimmt sind.

Ein internationales Team von Chemikern, Biochemikern, Molekularbiologen und Bioinformatikern des Max-Planck-Instituts für chemische Ökologie in Jena und des Instituts für Organische Chemie und Biochemie in Prag nutzte den Tabakschwärmer Manduca sexta als Modellorganismus, um die molekularen und evolutionären Mechanismen aufzuklären, die dem Erwerb neuer Pheromonkomponenten zugrunde liegen. Der Sexuallockstoff von Tabakschwärmerweibchen enthält einzigartige dreifach-ungesättigte konjugierte Aldehyde, die auf das Paarungsverhalten der Manduca sexta-Männchen einen wesentlichen Einfluss haben.

Bei ihren Analysen stießen die Wissenschaftler auf einen wichtigen neuen Biosyntheseweg, der zu einer plötzlichen Veränderung der Pheromonzusammensetzung führt und lediglich auf einer einzigen, winzigen Umbaumaßnahme beruht: Isoleucin wurde an der Position 224 in der Manduca sexta-Desaturase MsexD2 durch eine andere Aminosäure, Alanin, ersetzt. Dadurch wurde die Spezifität des Enzyms MsexD2 für Produktion konjugierter Diene durch die Spezifität des Enzyms MsexD3 für die Produktion konjugierter Triene ersetzt. Durch den Tausch der beiden Aminosäuren an dieser ganz bestimmten Stelle in den Desaturase-Enzymen wurde ihre spezifische Wirksamkeit verändert. Die erste der beiden Desaturasen findet man auch in Seidenspinnerweibchen, einer mit dem Tabakschwärmer verwandten Art. Eine Duplikation und Mutation dieses Enzyms könnte für die Entwicklung dieser beiden Arten aus einem gemeinsamen Vorfahren vor etwa 12 Millionen Jahren verantwortlich sein.

„Wir waren überrascht, wie gut unsere Ergebnisse zu der kürzlich publizierten Struktur von CoA-Fettsäure-Desaturasen passen; die Position 224 befindet sich genau in dem für die Reaktion wichtigen Bereich des Enzymkanals, wo die Umwandlung der Fettsäureketten in ungesättigte Verbindungen katalysiert wird", betont Aleš Buček, der Erstautor der Studie. Außer den beiden Desaturasen gibt es fünf weitere Transkripte, die nun weiter untersucht und funktionell charakterisiert werden müssen. Sie unterstreichen, wie komplex die Pheromon-Biosynthese in Tabakschwärmerweibchen ist. „Das ist eine faszinierende Story, die 1997 begann, als Iva Pichová und ich beim Mittagessen die gemeinsame Arbeit an diesem Projekt beschlossen. Aber erst vor kurzem konnten wir dieses Projekt mit Hilfe von modernsten Analyse-Instrumenten und Next Generation Sequencing-Verfahren zum Erfolg führen", meint Aleš Svatoš, der am Max-Planck-Institut die Forschungsgruppe Massenspektrometrie und Proteomik leitet und mit seinem Heimatinstitut in Prag eng kooperiert. „Jetzt haben wir alle analytischen Werkzeuge, die wir benötigen, um unsere Ergebnisse in anderen Mitgliedern der Schmetterlingsfamilie Bombycoidea zu validieren und zu verfeinern", bestätigt Iva Pichová.

Originalveröffentlichung

Buček, A., Matoušková, P., Vogel, H., Šebesta, P., Jahn, U., Weißflog, J., Svatoš, A., Pichová, I.; "Evolution of moth sex pheromone composition by a single amino acid substitution in a fatty acid desaturase"; PNAS; 2015

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