Zimtsäure

Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure) ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der bei 134 °C schmilzt und bei 300 °C siedet. Zimtsäure kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Neben Zimtaldehyd und Eugenol ist sie ein wichtiger Bestandteil des Zimtes. Zimtsäure gehört zu den Aromaten und ist eine ungesättigte Carbonsäure.

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Herstellung

Zimtsäure kann aus Benzaldehyd hergestellt werden, beispielsweise über die Knoevenagel-Reaktion mit Malonsäure. Ein anderer Syntheseweg verläuft über eine Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd. Ein speziell für die Zimtsäure entwickelter Reaktionsweg ist die Perkin-Reaktion. Zimtsäure entsteht auch durch die schon an der Luft stattfindende Oxidation von Zimtaldehyd.

Biosynthese

Zimtsäure entsteht aus der Aminosäure Phenylalanin im Zuge einer Desaminierung durch die Phenylalanin-Ammonium-Lyase (EC 4.3.1.5^[3]), die in einer analogen Reaktion auch die Aminosäure Tyrosin zur p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) desaminiert. Sie ist ein Zwischenprodukt der Biosynthese von Chalconen (und damit Vorstufe der Flavonoidbiosynthese) und Stilbenen.

Verwendung

Zimtsäure kann zur Darstellung von Phenylacetylen verwendet werden. Einige ihrer Ester sind als Riechstoffe in Anwendung.

Zimtsäure-Gruppen können in Polymeren unter UV-Licht vernetzen und spielen dann eine wichtige Rolle bei der Darstellung eines Formgedächtnis-Effektes.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 621-82-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Herstellerangaben der Firma Merck: http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/8002/800235.pdf. 19. Dez. 2012
3. ↑ [1]