Xylol

Strukturformel
ortho-Xylol meta-Xylol para-Xylol
Allgemeines
Name	Xylol
Andere Namen	Xylen, Dimethylbenzol, Dimethylbenzen
Summenformel	C8H10
CAS-Nummer	95-47-6 (ortho) 108-38-3 (meta) 106-42-3 (para) 1330-20-7 (Isomerengemisch)
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	106,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	~0,86 g·cm−3
Schmelzpunkt	−26–27°C
Siedepunkt	137–140 °C
Dampfdruck	~8 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Ethern, Alkoholen, Benzol, Aceton, kaum in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 10-20/21-38 S: 25
MAK	100 ml·m−3 bzw. 440 mg·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylol (auch Xylen oder Dimethylbenzol, nach der IUPAC-Nomenklatur Dimethylbenzen) ist eine farblose Flüssigkeit. Technisches Xylol ist ein Isomerengemisch aus den drei Verbindungen meta-Xylol (60 %), ortho-Xylol (10–25 %) und para-Xylol (10–25 %). Xylole gehören zur Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Seine Isomeren besitzen unterschiedliche physikalische Eigenschaften. Das Xylolgemisch wird hauptsächlich als Lösungsmittel verwendet.

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Unterschiede der Isomere

Struktur

Die Xylolmoleküle besitzen einen Benzolring und an diesem zwei Methylgruppen. Hieraus ergeben sich die drei möglichen Isomere des Xylols: 1,2-Xylol (ortho-Xylol), 1,3-Xylol (meta-Xylol) und 1,4-Xylol (para-Xylol). Der Name Xylen oder Dimethylbenzen gibt den ungesättigten Charakter im Benzolring besser wieder und ist daher auch die korrekte Bezeichnung nach der IUPAC-Nomenklatur.

Eigenschaften

Während die Siedepunkte der drei Isomeren noch sehr nah beieinander liegen (o-: 144,4 °C, m-: 139 °C und p-Xylol: 138,4 °C), unterscheidet sich die Lage ihrer Schmelzpunkte deutlich: o-Xylol: −25 °C, m-Xylol: −48 °C und p-Xylol: 13,3 °C). Das p-Xylol, das die höchste Symmetrie besitzt, hat hierbei erwartungsgemäß den höchsten Schmelzpunkt. Die Dichte von p-, und m-Xylol beträgt 0,86 g/cm³, nur das o-Xylol hat mit 0,88 g/cm³ eine leicht höhere Dichte. Die Schallgeschwindigkeit beträgt bei 24°C 1.332 m/s.

Trennung des Isomerengemisches

Da die drei Isomeren ähnliche Siedepunkte besitzen, ist eine Auftrennung durch Destillation nur schwer möglich. Die Abtrennung des ortho-Isomeren wird technisch durch Rektifikation durchgeführt, die Trennung im Labormaßstab kann jedoch auch durch die Trennung der Sulfonierungsprodukte bewerkstelligt werden. Ferner kann eine Isomerentrennung mittels fraktionierter Kristallisation erfolgen, weil die Schmelzpunkte nicht so nahe beieinanderliegen wie die Siedepunkte. Großtechnisch spielt heutzutage die Abtrennung des para-Xylols mit Hilfe der Adsorption an einem Molekularsieb eine wichtige Rolle.

Eigenschaften und Verwendung

Xylol ist in Wasser kaum löslich (nur 0,2 g/l). In Ethern, Alkoholen, Benzol und Aceton zeigt Xylol jedoch gute Löslichkeit. Wässrige Lösungen zeigen schon im Konzentrationsbereich von 0,53 bis 1,8 ppm einen erkennbaren Xylolgeschmack. Mit einer Dichte von 0,88 g/cm³ ist Xylol leichter als Wasser. Es ist bei Raumtemperatur eine stark lichtbrechende, farblose, leicht ölige Flüssigkeit. Xylol hat einen süßlichen Geruch; die Geruchsschwelle liegt bei 0,2 und 174 mg/m³. Der Flammpunkt liegt etwa bei 30 °C (abhängig vom Isomer), die Zündtemperatur bei 460 °C. Es verbrennt mit stark rußender Flamme.

Xylol findet hauptsächlich als Lösungsmittel Verwendung. Es dient zur Herstellung von Kunststoffen, Farben und Klebstoffen. Da der Flammpunkt von Xylol oberhalb von 21 °C liegt, ist es in der Praxis neben Butylacetat eines der wichtigsten Lacklösungsmittel. Weiterhin wird es Kraftstoffen zur Erhöhung der Oktanzahl beigemengt. Neben dem Benzol und dem Toluol gehört es zu den BTX-Aromaten. Dies sind die drei Aromaten mit der größten technischen Bedeutung.

Para-Xylol ist Ausgangsprodukt für [2,2]-Paracyclophan, das für die Herstellung von Poly(para-xylylen) (=PPX) verwendet wird. Ebenso wird aus para-Xylol in Mengen >1 Million Jahrestonnen Terephthalsäure produziert. Aus ortho-Xylol wird in ähnlichen Mengen Phthalsäure für die Kunststoffindustrie hergestellt.

Des Weiteren findet Xylol bei der Erstellung eines histologischen Präparats als Intermedium seinen Einsatz .

Jährlich werden in den USA über 453.500 Tonnen Xylol produziert.

Vorkommen und Emissionen

Xylol kommt im Steinkohleteer und im Erdöl vor. Die Xylolemissionen sind hauptsächlich auf den Kfz-Verkehr zurückzuführen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Xylolemissionen zu verzeichnen. Xylol ist biologisch leicht abbaubar.

Reaktionen

Die Methylgruppen (-CH₃) können zu Carboxylgruppen oxidiert werden. Geeignete Oxidationsmittel zur Umsetzung beider Methylgruppen sind beispielsweise Kaliumpermanganat oder Dichromat in Schwefelsäure. o-Xylol wird so in Phthalsäure, m-Xylol in Isophthalsäure und p-Xylol in Terephthalsäure überführt. Diese Säuren sind technisch bedeutend, zum Beispiel zur Kunststoffherstellung. Durch Sauerstoff in Gegenwart von beispielsweise Cobaltstearat als Katalysator, erhält man die entsprechende Monocarbonsäure, die Toluylsäure. Xylole gehen die für Aromaten typischen Substitutionsreaktionen ein.

Gefahren

Xylol ist entzündlich und wirkt gesundheitsschädlich auf die Haut und die Atmungswege, außerdem schädigt es das Gehirn und die Nerven. So kann es zum Beispiel Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen hervorrufen. Xylol ist wassergefährdend (WGK 2). Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1 bis 8 Prozent bildet es explosive Gemische.

Literatur

• Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ISBN 3503040714