VX

Strukturformel
Allgemeines
Name	VX
Andere Namen	O-Ethyl-S-2-diisopropylamino- ethylmethylphosphonothiolat
Summenformel	C11H26NO2PS
CAS-Nummer	50782-69-9
SMILES	O=P(C)(OCC)SCCN(C(C)C)C(C)C
Eigenschaften
Molare Masse	267,4 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0113 g·cm−3
Schmelzpunkt	−50 °C
Siedepunkt	298 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Substanz VX (O-Ethyl-S-2-diisopropylaminoethylmethylphosphonothiolat) ist der verbreitetste Vertreter der V-Klasse chemischer Kampfstoffe. Es handelt sich um eine farblose bis gelbliche nach verfaultem Fisch riechende Flüssigkeit. Das Gift dringt über die Haut, die Augen und die Atemwege in den Körper ein und verursacht zuerst Husten und Übelkeit. Dann lähmt es die Atemmuskulatur und führt innerhalb weniger Minuten unter starken Krämpfen und Schmerzen zum Tod. Die LD₅₀ für einen durchschnittlichen Erwachsenen liegt bei etwa 1 mg bei respiratorischer Aufnahme (über die Atemwege), beziehungsweise 10 mg bei Aufnahme über die Haut. Einen großen Bekanntheitsgrad erlangte VX durch den Action-Film The Rock – Fels der Entscheidung mit Nicolas Cage und Sean Connery.

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Wirkprinzip

Die Giftwirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase. Atropin ist eine Möglichkeit bei einer Vergiftung die Wirkung an den muskarinergen ACh-Rezeptoren kompetetiv zu unterbrechen. Es muss ca. alle zehn Minuten in einer Dosis von 2–5 mg gegeben werden. Zusätzlich muss Obidoximchlorid gegeben werden, um die Acetylcholinesterase zu reaktivieren. Dies ist allerdings nur sofort nach Kontakt wirksam, da der Kampfstoff mit der Hydroxylgruppe der Aminosäure Serin im reaktiven Zentrum reagiert und sie im Laufe der Zeit irreversibel denaturiert (Addition/Eliminierung an den pentavalenten Phosphorigsäureester durch Hydroxylgruppe eines Serins im aktiven Zentrum der Acetylcholinesterase). Während Nervenkampfstoffe der G-Reihe wie Tabun (GA), Sarin (GB) binnen Stunden vollständig verfliegen, kann VX (V-Reihe) unter geeigneten Bedingungen Wochen am Einsatzort verbleiben. Weiterhin ist VX wesentlich giftiger als Sarin, Soman oder Tabun. Biologische Toxine können jedoch noch viel giftiger sein. Das Botulinum-Toxin zum Beispiel ist etwa zehntausendmal giftiger als VX.

Viele Pestizide, die sogar im Haushalt eingesetzt werden, beruhen auf dem selben Wirkprinzip, wirken aber auf Insekten um Größenordnungen stärker als auf Menschen. Beispiele hierfür sind Malathion, Disulfoton und ähnliche Substanzen.

Entdeckung und Verbreitung

Die Basis aller Kampfstoffe der V-Reihe ist Phosphonsäurethiocholinester, welches zeitgleich 1950 von dem Schweden L. E. Tammelin und dem Amerikaner Ranaji Goshem entdeckt wurde. Kurz darauf begannen die USA mit der systematischen Erforschung der neuen Kampfstoffart.

1955 wurde der erste „V-Kampfstoff“ (Amiton) hergestellt. Später wurden noch weit giftigere Substanzen in dieser Gruppe entwickelt. Darunter der bekannteste Vertreter VX, das auch als erstes aus dieser Gruppe militärisch eingesetzt wurde. Weitere V-Kampfstoffe sind VM, VE, VS und VG.

Es ist umstritten, ob Saddam Hussein 1988 beim Giftgasangriff auf Halabdscha im Nordirak VX gegen die kurdische Bevölkerung eingesetzt hat. Bei dem Angriff wurden etwa 5000 Menschen, meist Kinder, Frauen und alte Männer qualvoll getötet. Viele tausend weitere starben danach oder erlitten dauerhafte Gesundheitsschäden.

VX wurde bis zur Unterzeichnung der Chemiewaffenkonvention 1997, in der die Zerstörung aller Vorräte verlangt wird, auch von den USA produziert. Die ehemalige Sowjetunion verfügte über eine chemisch sehr nahe verwandte Substanz (RVX – oder auch „russisches“ VX).

Formel

Die Reaktion des Binärkampfstoffes zum fertigen VX:

Siehe auch

• Chemische Waffe
• Liste chemischer Kampfstoffe
• Nervenkampfstoff