Urethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Urethan
Andere Namen	Ethylcarbamat, Ethyluretan
Summenformel	C3H7NO2
CAS-Nummer	51-79-6
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver mit salzigem Geschmack
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3
Schmelzpunkt	40 °C
Siedepunkt	182 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig R- und S-Sätze R: 45 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urethan (C₃H₇NO₂) gehört zur Wirkstoffklasse der Carbamate (s. Stoffgruppe).

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Allgemein

Urethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleichen funktionellen Gruppen wie Polyurethan, nämlich die Urethanbindung (-NH-CO-O-). Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit z. B. Ethanol oder anderen Alkoholen. Urethan bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte Bindung enthält, nicht nur das besondere Urethan, das eine Ethyl-gruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen.

Gewinnung/Darstellung

Urethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Ethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol dargestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch erhitzen (100 °C) äquimolarer Mengen Harnstoff und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konz. Schwefelsäure erzeugt werden.

Vorkommen

Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot, Wein und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als Krebserreger bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen.

Synonyme

• A 11032
• Ethyl-Carbamat
• Ethyl-Urethan
• Leucethan
• Pracarbamin
• U-compound
• X 41
• 0-Ethyl-Carbamat
• 0-Ethylurethan
• Urethane
• Urethanum

Verwendung

Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektionsnarkosemittel. Urethan wird auch für die Herstellung von Skateboardrollen, für Skateboardlenkgummis, Bälle beim Tischfußball und Bowlingkugeln verwendet.

Sicherheitshinweise

In größeren Mengen ist Urethan giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem. Bei chronischer Belastung kann Urethan Krebs auslösen.