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Urethan
Urethan (C3H7NO2) gehört zur Wirkstoffklasse der Carbamate (s. Stoffgruppe). Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
AllgemeinUrethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleichen funktionellen Gruppen wie Polyurethan, nämlich die Urethanbindung (-NH-CO-O-). Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit z. B. Ethanol oder anderen Alkoholen. Urethan bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte Bindung enthält, nicht nur das besondere Urethan, das eine Ethyl-gruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen. Gewinnung/DarstellungUrethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Ethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol dargestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch erhitzen (100 °C) äquimolarer Mengen Harnstoff und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konz. Schwefelsäure erzeugt werden. VorkommenUrethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot, Wein und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als Krebserreger bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen. Synonyme
VerwendungVor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektionsnarkosemittel. Urethan wird auch für die Herstellung von Skateboardrollen, für Skateboardlenkgummis, Bälle beim Tischfußball und Bowlingkugeln verwendet. SicherheitshinweiseIn größeren Mengen ist Urethan giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem. Bei chronischer Belastung kann Urethan Krebs auslösen. Kategorien: Giftiger Stoff | Gift |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Urethan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |