Trikresylphosphat

Strukturformel
o,o,o-Trikresylphosphat
Allgemeines
Name	Trikresylphosphat
Andere Namen	Tolylphosphat, TKP, TCP (engl.)
Summenformel	C21H21O4P[1]
CAS-Nummer	1330-78-5 (Isomerengemisch) 78-30-8 (o,o,o-TKP) 563-04-2 (m,m,m-TKP) 78-32-0 (p,p,p-TKP)
Kurzbeschreibung	Als Isomerengemisch eine geruchlose, farblose, ölige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	368,4 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,165 g/cm3 1,2 g/cm3 (o,o,o-TCP) 1,15 g/cm3 (m,m,m-TCP); 1,24 g/cm3 (p,p,p-TCP)
Schmelzpunkt	-33 °C (Isomerengemisch) 11°C (o,o,o-TCP) 25,6°C (m,m,m-TCP) 77-78°C (p,p,p-TCP)
Siedepunkt	410°C (o,o,o-TCP) 260°C (m,m,m-TCP) 410°C (p,p,p-TCP)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (3,4 mg/l) [2])
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I für o,o,o- o,o,m- o,o,p-, o,m,m-, o,m,p-, o,p,p-Tricresylphosphate T Giftig N Umwelt- gefährlich [3] R- und S-Sätze R: 39/23/24/25-51/53 [3] S: (1/2-)20/21-28-45-61 [3]
WGK	2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trikresylphosphat (TKP) ist eine Gruppe chemische Verbindungen, die in mehreren (mindestens 10) unterschiedlichen isomeren Formen auftreten. Sie sind Phosphorsäureester der Kresole. Da Kresol als ortho-, meta- oder para-Kresol vorliegen kann, unterscheiden sich die Isomere von TKP in der Position der Methylgruppe (-CH₃) an den drei aromatischen Ringen. Sie können beispielsweise als o,o,o-Trikresylphosphat, m,m,m-Trikresylphosphat, p,p,p-Trikresylphosphat, aber auch als o,m,p-Trikresylphosphat vorliegen.

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Sind alle drei Gruppen gleich angebracht wird auch von Tri-x-tolylphosphat oder x-Trikresylphosphat (x = o,m,p) gesprochen. Als Trikresylphosphat wird allgemein ein Isomerengemisch der verschiedenen Isomere verstanden. Je nach vorliegendem Isomerengemisch unterscheiden sich die physikalischen und physiologischen Eigenschaften des Stoffes. o-Trikresylphosphat und andere isomere mit ortho-Stellungen sind giftig und hemmen das Enzym Cholinesterase.

Verwendung

Trikresylphosphate dienten als

• Flammschutzmittel,
• Weichmacher für PVC, Nitrozellulose, Acrylate, Firnis,
• Zusatz in Schmierstoffen, Hydraulikflüssigkeit und anderen technischen Ölen,
• und als Benzinadditiv.

Sie werden jedoch wegen ihrer Giftigkeit nicht mehr verwendet.

Andere Anwendungen:

• Kühlmittel
• Lösungsmittel
• Zwischenprodukt bei chemische Synthesen
• Absorbens (Waschflüssigkeit) (z.B. für Phenol)

Sicherheitshinweise

Alle Isomere sind giftig (neurotoxisch). Gesundheitsprobleme (Lähmungen) sind bei Piloten bekannt, da die Zapfluft von Flugzeugen mit TCP kontaminiert sein kann^[4][5].

Quellen

1. ↑ http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc110.htm
2. ↑ http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?f=id&id=biadb%3Ar%3A6a327&t=document-frame.htm&2.0&p=#JD_phy530120
3. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System
4. ↑ http://www.aerotoxic.org/
5. ↑ http://www.ifado.de/lehre/Tox_von_Arbeitsstoffen.pdf