Triclosan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triclosan
Andere Namen	5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)-phenol Irgasan TCC Triclosanum
Summenformel	C12H7Cl3O2
CAS-Nummer	3380-34-5
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	289,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56–60 °C
Siedepunkt	>280 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 36/38-50/53 S: 26-39-46-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triclosan ist ein Bakterienhemmer, der auch als Konservierungsstoff eingesetzt werden kann. Triclosan wird in Kosmetikartikeln, wie zum Beispiel Zahncreme, Deos und Seifen eingesetzt. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) rät jedoch vom Einsatz im Haushalt ab, da eine Resistenzbildung von Bakterien zu befürchten ist, die durch Kreuzresistenz (ähnliche Wirkungsmechanismen) auch auf Doxycyclin oder Ciprofloxacin übergreifen kann.^[1]

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Verwendung

• Als Wirkstoff in kosmetischen Präparaten, Triclosan besitzt antiseptische und remanent desodorierende Eigenschaften. Als desodorierender Zusatz in festen Seifen und Flüssigseifen (Einsatzkonzentration: 0,2–0,5 %), Deo-Sprays (0,2 %) und Deodorants (bis zu 0,3 %). Auch in antiseptischen Seifen und chirurgischen Handdesinfektionsmitteln auf Alkoholbasis; hier kann die verwendete Konzentration 0,2–2 % betragen.^[2]

• Als Konservierungsmittel in kosmetischen Präparaten. Zulässige Höchstkonzentration für diese Anwendung in Deutschland: 0,3 %^[3]

• Auch Matratzenbezüge, Sport- und Funktionstextilien, Schuhe, Teppichen u.ä. werden mit Triclosan behandelt und als besonders "allergikergeeignet" oder "frisch duftend" beworben. Oft ist dies an Namen wie Ultra-Fresh, Amicor, Microban, Monolith, Bactonix oder Sanitized erkennbar.

• In Versuchen konnten durch Triclosan Malariaerreger wirksam und effektiv bekämpft werden, dies wurde im Nehru Centre for Advanced Scientific Research in Bangalore nachgewiesen.^[4]

Biologische Bedeutung

Unter Sonneneinstrahlung können sich aus Triclosan polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane bilden. Dies haben japanische Wissenschafter 1988 in einem Experiment mit einer mit Sonnenlicht bestrahlten Triclosan-haltigen Socke nachgewiesen, worauf Triclosan für die biozide Ausrüstung von Textilien in Japan verboten wurde.^[5] Triclosan kann im Abwasser zu Methyltriclosan abgebaut werden, welches eine längere Halbwertszeit in der Umwelt aufweist.^[6]

Quellen

1. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung (2006): Triclosan nur im ärztlichen Bereich anwenden, um Resistenzbildungen vorzubeugen. Stellungnahme Nr. 030/2006 des BfR vom 8. Mai 2006
2. ↑ NLM: Household Products Database
3. ↑ Anlage 6 zu § 3a der Kosmetikverordnung, Nr. 25. Code P 647, s. Blaue Liste.
4. ↑ 3sat online: Bekanntes Antibiotikum gegen Malaria
5. ↑ T-Shirts mit Nebenwirkungen - Artikel in der NZZ
6. ↑ Heinz Rüdel, Martin Müller, Andrea Wenzel (2004): Retrospektives Monitoring von Triclosan und Methyl-Triclosan in Brassenmuskulaturproben der Umweltprobenbank, Fraunhofer IME im Auftrag des Umweltbundesamtes Deutschland

Literatur

• MERCK Index, 11. Ausg./12. Ausg.
• RÖMPP Chemielexikon, Hrsg. Falbe/Regitz 9. Aufl., Band 6 T-Z, S. 4711 (Thieme Verlag, Stuttgart 1995)
• Ernst Mutschler (1996): Arzneimittelwirkungen 7. Aufl., S. 640f, Wiss. Verlagsges. mbH, Stgt.
• Verordnung über kosmetische Mittel (Kosmetik-Verordnung) i.d.F. der Bek. v. 07. Oktober 1997 (BGBl. I S. 2410), zuletzt geändert durch Art. 1 d. VO v. 18. Dezember 1998 (BGBl. I S. 3773)
• Adolfsson-Erici, M., Pettersson, M., Parkkonen, J., Sturve,J.: Triclosan, a commonly used bactericide found in human milk and the aquatic environment, Organohalogen Cpds. 45 (2000), 83-86
• Environmental and Health Assessment of Substances in Household Detergents and Cosmetic Detergent Products, 8. Preservatives
• Rungtip Chuanchuen et al.: Cross-Resistance between Triclosan and Antibiotics in Pseudomonas aeruginosa Is Mediated by Multidrug Efflux Pumps: Exposure of a Susceptible Mutant Strain to Triclosan Selects nfxB Mutants Overexpressing MexCDOprJ 2001, American Society for Microbiology Antimicrob Agents Chemother 45 (2) 2001, 428–432
• Balmer, M et al, Env Sci & Technology 38 (2004), 390-395 In Kläranlagen entsteht aus Triclosan schwer abbaubares Methyltriclosan
• Wenninger, J.A. / G.N. McEwen: International Cosmetic Ingredients Dictionary and Handbook, 7. A., The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Washington DC 1997. Verwendung in Produkten, Vorkommen
• O. Miyazaki / T. Yamagishi / M. Matsumoto: Residues of 4-chloro-1-(2,4-dichlorophenoxy)-2-methoxybenzene (triclosan methyl) in aquatic biota. Bull. Environ. Contam. Toxicol. 32 (2) 1984, 227-232.Ökotoxikologischer Nachweis insb. in Tokyo Bay
• MITI: Data of existing chemicals based on the CSCL Japan. Ministry of International Trade and Industry, Japan 1992, ISBN 4-89074-101-1. Befund zur Bioakkumulation und -degeneration
• H.N. Bhargava / P.A. Leonard: Triclosan: Applications and safty. American Journal of Infection Control, 24 (3) 1996. Vorkommen von Hautirritationen
• Fisher, A.A.: Contact Dermatitis. 3. A., Lea & Fibiger, Philadelphia 1986Hautkontakt kann allergische Reaktionen bedingen.
• Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS), National Institute for Occupational Safety and Health, United States 2000.Toxikologische Daten zu Inhalation, Hautkontakt, Irritation
• Backhus, Jennifer: Wirkung von Aminfluorid/Zinnfluorid, Triclosan und Acetylsalicylsäure auf die gingivale Entzündung, Marburg 2005