Thymol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thymol
Andere Namen	2-Isopropyl-5-methyl-phenol
Summenformel	C10H14O
CAS-Nummer	89-83-8
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	50 °C
Siedepunkt	232 °C
Dampfdruck	2,5 hPa
Löslichkeit	gut löslich in Natronlauge, Kalilauge, Ethanol, Ether und Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I C Ätzend N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-34-50/53 S: (1/2-)26-28-36/37/39-45-61
LD50	640 mg·kg–1 (Maus, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

  Thymol ist ein Monoterpen und neben seinem Isomer Carvacrol ein Bestandteil der ätherischen Öle aus Thymian, Oregano und dem Bohnenkraut.

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Geschichte

Im alten Ägypten wurden Thymol und Carvacrol in Form von Thymianzubereitungen wegen der bakteriziden und fungiziden Eigenschaften zur Konservierung von Mumien benutzt.

Die kristalline Substanz Thymol wurde 1719 von Caspar Neumann entdeckt und im Jahre 1842 von M. Lallemand rein dargestellt und durch eine Elementaranalyse charakterisiert. Damit konnte er schon das richtige Verhältnis der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestimmen, die diese Substanz aufbauen. Auch Friedrich Ferdinand Runge beschäftigte sich mit der Chemie dieser Substanz. Die Kristallstrukturanalyse mit der genauen Bestimmung der Atompositionen wurde erst 1980 von Alain Thozet und M. Perrin publiziert.

Eigenschaften

Der Feststoff schmilzt bei 50 °C und siedet bei 232 °C. Die Dichte beträgt 0,97 g/cm³. Der Dampfdruck beträgt bei 25 °C 2,5 hPa. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C.

Da Thymol ein Phenolderivat ist, zeigt es das typische Verhalten von Phenol. Das heißt, es löst sich in Natronlauge oder Kalilauge und wird daraus durch Ansäuern wieder freigesetzt. Auch in Ethanol, Ether und Chloroform ist es gut löslich, in einem Liter Ethanol lösen sich bei 25 °C 1000 g Thymol, in einem Liter Chloroform etwa 1428 g Thymol. In Wasser ist es nur schwer löslich, in einem Liter Wasser löst sich ein Gramm Thymol.

Thymol kann zu Menthol hydriert werden.

Gewinnung und Darstellung

Thymol kann über die Reaktion von m-Kresol und Propen hergestellt werden:

Verwendung

Thymol zeichnet sich durch eine starke desinfizierende fungizide und bakterizide Wirkung aus und wird wegen seines angenehmen Geschmacks in Mundwässern, Zahnpasta und in 5-prozentiger alkoholischer Lösung zur Hautdesinfektion beziehungsweise lokal gegen Hautpilze eingesetzt, wie zum Beispiel als Bestandteil von Vaginalkapseln oder zur Behandlung von Mundhöhlenpilz bei AIDS-Patienten. In der Veterinärmedizin wird Thymol ebenfalls seit vielen Jahren zur Behandlung von Hautpilzinfektionen, aber auch als Verdauungsförderer verwendet. In der Bienenpflege findet Thymol eine Anwendung als Wirkstoff gegen Milbenbefall.

Quellen

1. ↑ Thymol bei ChemIDplus