Thiophosgen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophosgen
Andere Namen	Thiocarbonylchlorid
Summenformel	SCCl2
CAS-Nummer	463-71-8 [1]
Kurzbeschreibung	orangerote Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	114,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,5 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	73 °C (1013 hPa) [1]
Löslichkeit	gut in Dichlormethan, Zersetzung in Wasser und Alkoholen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig [1] R- und S-Sätze R: 22-23-36/37/38 [1] S: 7-9-36/37-45 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiophosgen ist eine orangerote bis rote übelriechende Flüssigkeit. Es ist das Schwefelanalogon des Phosgens und kann zu analogen Reaktionen, wie zum Beispiel der Einführung einer Thiocarbonylgruppe, herangezogen werden. Thiophosgen reagiert teils heftig mit nukleophilen Lösungsmitteln wie z. B. Wasser und Alkoholen.

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Herstellung

Thiophosgen kann aus Trichlormethansulfenylchlorid und Eisen(III)-chlorid als Katalysator in Xylol bei 140 °C synthetisiert werden.^[2]

Die Reaktion kann ebenfalls in Benzol oder Toluol mit Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid als Katalysator durchgeführt werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} GESTIS-Stoffdatenbank
2. ↑ Orwoll, Edward F., US Patent 2668853

Litatur

• Holleman AF., Wiberg E., Wiberg, N.: „Lehrbuch der anorganischen Chemie“. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
• Sharma, S. (1978): „Thiophosgene in Organic Synthesis“, Synthesis, 11, 804-820; PDF (Übersichtsartikel in Englisch)