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Teniposid



Steckbrief Teniposid
Strukturformel
Allgemeine Informationen
Name Teniposid
Bezeichnung (IUPAC)4'-Demethylepipodophyllotoxin Thenyliden-Glucosid
4'-demethyl-, 9-(4,6-O-2-thenylidene- beta-D-glucopyranosid)
Andere Namen VM-26, VM26, NSC122819, NSC 12819
Handelsname(n) VM-26®  (USA, Deutschland), Vumon® (USA)
Hersteller Bristol-Myers Squibb
Summenformel C32H32O13S
CAS-Nummer --- ChemBank-ID 1000697
PubChem Compound 275784 PubChem Substance 416461
Klassifikation
ATC-Code L01CB02 Rote Liste (2006) ---
Hauptgruppe Zytostatikum
1. Untergruppe Topoisomerase-Hemmer
2. Untergruppe Topoisomerase II-Hemmer
3. Untergruppe Epipodophyllotoxin
Verfügbarkeit
Darreichungsform Ampullen bzw. Injektionslösungsflaschen
Verabreichungsart intravenös (i.v.)
Chemische Eigenschaften
Molmasse 656,655 g/mol
Aggregatzustand ---
Schmelzpunkt --- °C
Siedepunkt --- °C
Gasübergang --- °C
Löslichkeit ---
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
MAK ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Zulassungsstatus
Deutschland
Zulassungsdatum ---
Teniposid ist ab 2006 nicht mehr in Deutschland erhältlich.
Zulassungsnummer ---
Zulassungsstatus Rezeptpflichtig. Apothekenpflichtig.

Teniposid (INN; VM-26®; Hersteller: BristolMyersSquibb) ist ein Glykosidderivat des Podophyllotoxins. Wegen seiner zellwachstumshemmenden Wirkung wird es als Zytostatikum bei der Behandlung von Tumoren eingesetzt. Gewonnen wird Teniposid halbsynthetisch aus der Wurzel des immergrünen Amerikanischen Maiapfels (Podophyllum pelatum).
Teniposid ist ein Topoisomerase-Hemmer. Es hemmt die Topoisomerase II und behindert somit die DNA-Replikation in der Zelle während der S-Phase (und auch G2-Phase) des Zellzyklus.

Quellen und Weblinks

  • de Jong SC et al. Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4'-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells. Cancer Res. 1993 Mar 1;53(5):1064-1071. PMID 8382551
  • Relling MV et al. Human cytochrome P450 metabolism of teniposide and etoposide. J Pharmacol Exp Ther. 1992 May;261(2):491-496. PMID 1578365
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