Sulfanilamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfanilamid
Andere Namen	Prontosil album, 4-Aminobenzensulfonamid, Sulfanilylamin, p-Aminobenzolsulfonamid
Summenformel	C6H8N2O2S
CAS-Nummer	63-74-1
Kurzbeschreibung	weisses, kristallines Pulver, Antibiotikum
Eigenschaften
Molmasse	172,21 g·mol-1
pKa-Wert	10,4
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g/cm3
Schmelzpunkt	165 °C
Siedepunkt	°C
Dampfdruck	Pa ( °C)
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, gut löslich in Fetten, unlöslich in Chloroform, Ether und Benzol
Sicherheitshinweise
Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 22 S: 24/25
MAK	LD50 oral Ratte: 3900 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfanilamid ist eine chemische Verbindung die zur Gruppe der Sulfonamide gehört und als Antibiotikum eingesetzt wird.

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Geschichte

Der erste Vertreter der Stoffgruppe der Sulfonamide (Prontosil) wurde 1932 entdeckt. Sulfanilamid wurde 1935 zum ersten Mal therapeutisch eingesetzt, ist aber heutzutage durch andere Sulfonamide ersetzt worden.

1937 führte die Sulfanilamid-Katastrophe in den USA, bei der mehrere hundert Kinder durch mit Diethylenglykol zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des Federal Food, Drug and Cosmetic Act, des Arzneimittelgesetzes der Vereinigten Staaten.

Chemische Eigenschaften

Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich). Sulfanilamid ist selber ein Ausgangsstoff einer Stoffgruppe (Sulfonamid + Anilin).

Verwendung

Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotika. Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel der Mensch, wird deswegen keine Schädigung verursacht.

Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.

Sicherheitshinweise

Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Insektizids Asulam (CAS 3337-71-1).

abgeleitete Verbindungen

• Sulfanilamid-monohydrat (C₆H₁₀N₂O₃S)

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