Spiromesifen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spiromesifen
Andere Namen	IUPAC: 3-Mesityl- 2-oxo- 1-oxaspiro[4.4]non- 3-en-4-yl- 3,3-dimethylbutyrat Markennamen: Oberon®, Forbid®, Judo®
Summenformel	C23H30O4
CAS-Nummer	283594-90-1
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	370,5 g/mol
Dichte	1,13 g/cm3
Schmelzpunkt	96,7 bis 98,7 °C
Löslichkeit	0,00013 g pro Liter Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 50/53-43 S: 36/37-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spiromesifen ist ein Insektizid und Akarizid aus der Substanzklasse der Tetronsäurederivate, das von der Firma Bayer CropScience entwickelt wurde und seit dem Jahr 2006 von Bayer unter dem Markennamen Oberon® verkauft wird. Haupteinsatzgebiet ist die Bekämpfung von Milben und Mottenschildläusen, gegen die es sich als effektiver als andere Insektizide erwiesen hat. Der Einsatz erfolgt durch Sprühen von Lösungen der Substanz und kann sowohl auf Obst- und Gemüsepflanzen als auch auf anderen Nutzpflanzen wie Baumwolle oder auf Zierpflanzen erfolgen. Zugelassen ist Spiromesifen unter anderem in El Salvador, Guatemala, Indonesien, Israel, Kenia, Mexiko, den Niederlande, Großbritannien und den Vereinigten Staaten.

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Spiromesifen wirkt über die Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase, einem Enzym des Fettstoffwechsels, in deren Folge die betroffenen Insekten austrocknen und drei bis zehn Tage nach der Behandlung absterben. Es ist derzeit das einzige Insektizid mit diesem Wirkmechanismus auf dem Markt. Aufgrund der noch kurzen Verfügbarkeit sind bisher keine Resistenzen bei den Zielinsekten bekannt, ebenso bestehen keine Kreuzresistenzen mit anderen verfügbaren Insektiziden. Die Schäden und Risiken für Nichtzielinsekten sind nach Angaben des Herstellers gering. Die LD₅₀ für Säugetiere beträgt bei oraler Aufnahme und beim Einatmen mehr als 2.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht sowie bei Aufnahme über die Haut mehr als 4.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht, so dass bei bestimmungsgemäßem Gebrauch keine akute Toxizität besteht. Für Fische und andere Wasserlebewesen ist es als toxisch eingestuft.