Sotolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sotolon
Andere Namen	3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-on (IUPAC-Name) [1] 2-Hydroxy-3-methyl-2-penten-4-olid [1]
Summenformel	C6H8O3
CAS-Nummer	28664-35-9 [2]
SMILES	CC1C(=C(C(=O)O1)O)C [1]
Kurzbeschreibung	weißer bis leicht gelber Feststoff oder farblose bis geringfügig gelbe Flüssigkeit, jeweils mit intensivem Geruch nach Ahornsirup, Maggi oder verbranntem Zucker [3]
Eigenschaften
Molare Masse	128,13 g·mol–1 [2]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	26–29 °C [2]
Siedepunkt	184 °C [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich [2] R- und S-Sätze R: 20-22 [2] S: 36 [2]
WGK	3 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sotolon ist eine heterocyclische aromatische Verbindung mit der Struktur eines intramolekularen, cyclischen Esters oder Lactons. Die bei Raumtemperatur flüssige Substanz ist ein starker Aromastoff, der in niedriger Konzentration nach Ahornsirup, Karamell oder verbranntem Zucker, in hoher Konzentration nach Curry, Liebstöckel (Levisticum officinale) oder Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum) riecht.^[2][4]

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Vorkommen

Sotolon ist die hauptsächliche Geruchskomponente in den beiden Pflanzen Liebstöckel und Bockshornklee und hat wesentlichen Anteil an den Aromen von Ahornsirup. Im gerösteten Virginischen Tabak, in gereiften Madeira-Weinen und jahrzehntealten Portweinen, im Sake und in anderen Reisweinen ist Sotolon enthalten und hat Anteil am Aroma.^[2][5][6] Auch in zitrushaltigen Erfrischungsgetränken ist Sotolon aufgefunden worden, ist dort aber ein Fremdaroma, das nichtenzymatisch während der Lagerung aus Ethanol und Ascorbinsäure entsteht.^[7]

Biologische Bedeutung

Der Verzehr großer Mengen von sotolonhaltigen Lebensmitteln und Pflanzen wie Bockshornklee kann dazu führen, dass der Urin und der Schweiß vorübergehend das Aroma von Ahornsirup annehmen, da Sotolon relativ unverändert aus dem Körper sezerniert wird. Menschen, die an der autosomal-rezessiv vererbten Ahornsirupkrankheit leiden, besitzen nur defekte 2-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplexe (BCKAD-Komplex), was zu einem gestörten Abbau der Aminosäuren Leucin (Leu), Isoleucin (Ile) und Valin (Val) führt. Diese reichern sich im Blut an, ebenso wie Sotolon, das aus dem Leucin-Intermediärstoffwechsel stammt und im nach Ahornsirup riechenden Urin des Kranken nachweisbar ist.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Pubchem
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Sigma-Aldrich-Datenbank
3. ↑ Sigma-Aldrich-Datenbank: Specification Sheet
4. ↑ ^{a b} Podebrad, F.; Heil, M.; Reichert, S.; Mosandl, A.; Sewell, A. C.; Böhles, H. "4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone) – the odour of maple syrup urine disease" J. Inherit. Metab. Dis. 1999, 22, 107–14. PMID 10234605
5. ↑ Câmara, J. S.; Marques, J. C.; Alves, M. A.; Silva Ferreira, A. C. "3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone levels in fortified Madeira wines: relationship to sugar content" J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 6765–9. PMID 15506814
6. ↑ Silva Ferreira, A. C.; Barbe. J. C.; Bertrand, A. "3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone: a key odorant of the typical aroma of oxidative aged Port wine" J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 4356–63. PMID 12848510
7. ↑ König, T.; Gutsche, B.; Hartl, M.; Hübscher, R.; Schreier, P.; Schwab, W. "3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone (Sotolon) causing an off-flavor: elucidation of its formation pathways during storage of citrus soft drinks" J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3288–91. PMID 10552647