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Santonin
Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
GeschichteDie Substanz wurde 1830 gleichzeitig von Kahler in Düsseldorf und Joachin August Alms (1803-1847) in Penzlin entdeckt. In den USA war Santonin die erste kommerziell erfolgreiche medizinische Substanz der Firma Pfizer.
Gewinnung und DarstellungZur Gewinnung von Santonin kocht man den Wurmsamen (Artemisia cina) mit verdünnter Kalkmilch aus, zersetzt die so erhaltene Lösung des santonsauren Kalkes mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, wodurch das Santonin ausgefällt wird, entfernt das gleichzeitig mit abgeschiedene Harz durch Behandlung mit heißem ammoniakalischen Wasser und kristallisiert das noch gefärbte Santonin, nach Behandlung seiner alkoholischen Lösung mit Tierkohle, aus Alkohol um. Die Ausbeute beträgt 1,8 bis 2,3 Prozent. EigenschaftenDer Schmelzpunkt liegt bei 174 °C. In Wasser ist das Santonin kaum löslich, gegenüber Lackmus zeigt es keine Wirkung. In chemischer Hinsicht ist es das Anhydrid der einbasischen Santoninsäure, C15H20O4 und der Formel C15H18O3 entsprechend. Durch Kochen von santoninsaurem Barium mit Barytwasser entsteht eine neue, aber isomere Säure, die Santonsäure. Im zerstreuten Tageslichte, schneller im direkten Sonnenlichte, färbt sich das Santonin gelb und muss daher in schwarzen Gläsern im Dunkeln aufbewahrt werden. Seine Säure, die Santoninsäure, erleidet dagegen im Sonnenlichte keine Farbenveränderung. Will man gelb gewordenes Santonin wieder entfärben, so muss man es aus Alkohol umkristallisieren.
Literatur
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Santonin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |