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Sambunigrin



Strukturformel
Allgemeines
Name Sambunigrin
Andere Namen
  • L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid
  • (S)-O-β-D-Glucopyranosyl mandelonitril
  • (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy) phenylacetonitril
Summenformel C14H17NO6
CAS-Nummer 99-19-4
Kurzbeschreibung cyanogenes Glykosid
Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 151–152 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sambunigrin ist ist ein cyanogenes Glykosid, welches in den Blättern, den unreifen Beeren sowie den Samen der reifen Beeren des Holunders vorkommt, von dessen lateinischem Namen Sambucus nigra sich auch der Name des Sambunigrins ableitet. Aber auch in Apfelsamen wurde Sambunigrin nachgewiesen.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von Wasser spaltet das cyanogene Glykosid Blausäure ab. Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung.

Stereoisomere

Das D-Enantiomer (D-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid) wird als Prunasin bezeichnet.

Literatur

  • Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. In: J. Chromatogr. B. Biomed. Sci. Appl. Bd. 739, S. 95-100. PMID 10744317

Siehe auch

 
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