Ricinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ricinin
Andere Namen	1,2-Dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxonicotinsäurenitril 3-Cyano-4-methoxy-N-methyl-2-pyridon
Summenformel	C8H8N2O2
CAS-Nummer	524-40-3
Kurzbeschreibung	bitteres, kristallines, farbloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C [2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol und Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22[3] S: ?
LD50	19 – 20 mg·kg−1 (Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ricinin ist ein Inhaltsstoff aus dem Rizinusbaum (Ricinus communis), gehört zur Gruppe der Pyridin-Alkaloide und ist neben dem hochgiftigen Polypeptid Ricin verantwortlich für die Giftigkeit der Pflanze. Der systematische Name ist 1,2-Dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxo-nicotinsäurenitril. Ricinin kommt in allen Teilen der Pflanze vor und hat unter anderem insektizide Wirkung. Beim Menschen greift es die Leber und Nieren an und kann tödliche Vergiftungen verursachen. Die Samen enthalten etwa 0,2 % des Alkaloids. Im Gegensatz zu Ricin lässt sich Ricinin nicht durch Hitzebehandlung neutralisieren. Um daher Presskuchen der Rizinuskerne als Tierfutter zu verwerten, muss Ricinin nach Zerstörung des Ricins durch aufwändige Extraktion entfernt werden, siehe auch Rizinusöl.

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Synthetisch ist Ricinin durch Cyclisierung von 1,1-Dicyano-4-(N,N-dimethylamino)-2-methoxy-1,3-butadien und nachfolgender Methylierung herstellbar. In der Pflanze wird es über Nicotinamid als Zwischenstufe biosynthetisch erzeugt.

Gewinnung aus der Pflanze

Ricinin lässt sich - wie die meisten Alkaloide - relativ einfach aus der Pflanze isolieren. Nach Extraktion der frischen zerstampften Sämlinge aus den Rizinussamen mit Chloroform und Waschen der Chloroformphase mit Ammoniaklösung erhält man nach Eindampfen einen Rückstand mit hohem Gehalt an Ricinin. Nach Entfernen der Fette und Lipide mittels Diethylether wird reines Ricinin durch wiederholtes Auflösen und Umkristallisieren aus Chloroform gewonnen.

Literatur

• M. Mittelbach, G. Kastner, H. Junek, Ricinin - einfach synthetisiert, Monatshefte für Chemie 12, 1984, Springer Wien
• Römpp Chemielexikon, Georg Thieme Verlag
• G. R. Waller, L.M. Henderson, Biosynthesis of the Pyridine Ring of Ricinine, J. Bio. Chem. Vol. 386, No.4, 1961

Quellen

1. ↑ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=4688
2. ↑ http://www.aret.asso.fr/artoxinmts3.htm
3. ↑ http://www.ecodesignguide.dk/html_pages/pdf_files/chem_advisory_list.pdf