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Pyrimidin
Pyrimidin ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen und wird auch als 1,3-Diazin bezeichnet. Pyrimidine sind neben Purine wichtige Bausteine der Nukleinsäuren. Der Name leitet sich von gr. pyr = Hitze, Feuer und der Stoffklasse der Amidine ab, da es 1885 von Ernst Ludwig Pinner (1885-1911) aus Acetessigester und einem Amidin erstmals synthetisiert wurde. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Abgeleitete MolekülePyrimidineÜbersichtWerden die Wasserstoff-Atome in den Positionen 2, 4, 5 und 6 durch andere Atomgruppen ersetzt, ergeben sich verschiedene substituierte Pyrimidine:
TautomerieAufgrund der Molekülabschnitte mit dem Grundmuster N=C-X-H (mit X = O, S oder NH) besteht die Möglichkeit der Tautomerie: PyrimidinderivateVon den Pyrimidinen leiten sich formal die Stoffklassen der Flavine, Pteridine und Purine ab. Auch in den Vitaminen Thiamin und Riboflavin sind Pyrimidine als Bausteine enthalten. Biologische Bedeutung
BiochemieBiosyntheseAnders als bei den Purinen wird der heterozyklische Ring unabhängig von der Ribose aufgebaut und erst nach Fertigstellung mit dem Zucker verknüpft. Als Zwischenprodukt dieser Synthesekette erscheint die Orotsäure, das Endprodukt ist das Uridinmonophosphat (UMP), welches in weiteren Schritten zu CMP, dUMP, dCMP und dTMP umgebaut wird.
Die Produktion von Pyrimidinen im Körper erfolgt im Cytosol und beginnt mit der Bildung von Carbamylphospat aus Glutamin, 2 ATP und HCO3− zu Carbamylphospat + 2 ADP + Pi + Glutamat. Anschließend katalysiert das Enzym Aspartat-Carbamyl-Transferase die Bildung von N-Carbamylaspartat aus Carbamylphospat und Aspartat. Daraus wird dann der Ring gebildet: N-Carbamylaspartat zyklisiert unter Abspaltung von Wasser zu Dihydroorotat, das durch erneute Abspaltung von Wasser zu Orotat wird. Aus dem freien Pyrimidin Orotat werden dann die Pyrimidinnukleotide sythetisiert. Abbau der BasenVon den Nucleosiden und Nucleotiden werden als erstes die Basen abgespalten. Diese werden zu β-Alanin oder 3-Aminoisobutyrat abgebaut. Medizinische Bedeutung
Siehe auch
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pyrimidin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |