Pinen

Strukturformel
α-Pinen β-Pinen
Allgemeines
Name	Pinen
Summenformel	C10H16
CAS-Nummer	80-56-8 (unspezifiziert) 7785-70-8 (1R-alpha) 7785-26-4 (1S-alpha) 2437-95-8 ((+-)-alpha) 18172-67-3 (beta)
Kurzbeschreibung	charakteristisch riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	858 kg·m−3 (alpha)
Schmelzpunkt	-64,0 °C (alpha)
Siedepunkt	156,0-158,0 °C (alpha)
Dampfdruck	3 mmHg (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 10-36/37/38-43-50 S: 26-36/37-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pinen ist ein Monoterpen-Kohlenwasserstoff und eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₁₀H₁₆. Pinen ist ein Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt zwei Pinen-Isomere, α-Pinen und β-Pinen. Die CAS-Nummer lautet für α-Pinen 7785-26-4, für β-Pinen 18172-67-3. Die beiden Isomere kommen in Fichtennadeln, Dill, Fenchel, Koriander und Kümmel vor, außerdem in Produkten wie Farben, Ölen und Wachsen. Pinen dient zur Herstellung von Sandalore, Citronellal, Campher, Linalool und Myrcen.

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Eigenschaften

α-Pinen schmilzt bei −62 °C und siedet bei 155 °C, β-Pinen schmilzt bei −61 °C und siedet bei 165 °C. Die Dichte unterscheidet sich nur geringfügig und liegt bei 0,86 g/cm³. α-Pinen ist gesundheitsschädlich, β-Pinen wirkt reizend. Der Flammpunkt von α-Pinen liegt bei 32 °C, von β-Pinen bei 33 °C. Der Dampfdruck von β-Pinen beträgt 266 Pascal. α-Pinen oxidiert üblicherweise zu Verbenon. Durch Einwirkung von Hitze kann β-Pinen in Myrcen umgewandelt werden. Ein weiteres Oxidationsprodukt von Pinen ist das allergieauslösende Ascaridol, weshalb ätherische Öle, die Pinen enthalten, selbst nach wenigen Tagen Allergien auslösen können.

Siehe auch

• Alpinboran

Literatur

Hobuß, Dennis: alpha- und beta-Pinen: Vielseitige chirale Kohlenstoffgerüste für die asymmetrische Katalyse. Duisburg & Köln (2007): WiKu-Wissenschaftsverlag Dr. Stein. ISBN 9783865532251