Phosgen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phosgen
Andere Namen	Carbonylchlorid, Kohlensäuredichlorid, Kohlenoxychlorid
Summenformel	COCl2
CAS-Nummer	75-44-5
Kurzbeschreibung	farbloses Gas
Eigenschaften
Molare Masse	98,92 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	4,03 kg·m−3 (gasförmig 25 °C) 1,4 g·cm−3 (flüssig am Siedepunkt)
Schmelzpunkt	−128 °C
Siedepunkt	7,6 °C
Dampfdruck	1616 hPa (20 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser, gut löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 26-34 S: 9-26-36/37/39-45
MAK	0,02 ml·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phosgen ist der Trivialname für Kohlenoxiddichlorid oder Carbonylchlorid, COCl₂, dem Dichlorid der Kohlensäure. Formale Polymere werden demnach als Stoffgruppe der „Phosgene“ bezeichnet.

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Geschichte

Phosgen wurde 1812 von Sir Humphrey Davy zum ersten Mal synthetisiert. Der Name Phosgen (griech.: durch Licht erzeugt; vgl. biogen, anthropogen) stammt von der von ihm durchgeführten photoinduzierten Addition von Chlorgas auf Kohlenstoffmonoxid.

Eigenschaften

Phosgen ist ein sehr giftiges Gas, dessen Geruch als süßlich faul beschrieben werden kann. Dieser ist sehr charakteristisch und schnell zu identifizieren.

Phosgen ist gut in organischen Lösungsmitteln löslich (beispielsweise Benzol, Toluol, Chlorbenzolen und andere), es löst sich in Wasser unter rascher Zersetzung zu Kohlenstoffdioxid und Salzsäure, weshalb für die Synthese oder Umsetzung von Phosgen wasserfreie organische Lösungsmittel verwendet werden müssen.

Phosgen hat eine Verdampfungswärme von 24,38 kJ·mol⁻¹.

Herstellung

Phosgen wird unter katalytischem Einfluss von Aktivkohle aus Kohlenmonoxid und Chlor hergestellt:

CO + Cl₂ → COCl₂

Es kann durchaus auch bei der Verbrennung von chlorhaltigen Kunststoffen (beispielsweise PVC) in Gegenwart von Metall und Kohle entstehen. Im Labormaßstab kann es auch aus Tetrachlormethan und rauchender Schwefelsäure (Oleum) hergestellt werden:
H₂SO₄ + SO₃ + CCl₄ → 2HSO₃Cl + COCl₂

Verwendung

Phosgen wurde im Ersten Weltkrieg als chemischer Gaskampfstoff (Grünkreuz) eingesetzt und war für den Großteil der etwa 17.000 Gastoten dieses Krieges verantwortlich. Da Phosgen schlecht wasserlöslich ist, kann es beim Eindringen in die Lunge bis zur Blut-Luft-Schranke in den Alveolen gelangen. Geringe Dosen zersetzen sich in der Lunge mit der dort vorhandenen Feuchtigkeit allmählich zu Kohlendioxid und Salzsäure; die letztere verätzt das Lungengewebe und die Alveolen. Dies führt nach 2-3 Stunden zu quälendem Husten, Blausucht und Lungenödemen und endet meist tödlich. Der Tod tritt in der Regel bei vollem Bewusstsein ein. Hohe Dosen können auch binnen Sekunden oder Minuten zum Tod führen, indem die Phosgenmoleküle in hoher Anzahl mit den Aminosäuren der Alveolenwände reagieren und den Sauerstoffaustausch verhindern. Anders als Senfgas wirkt Phosgen nur durch die Lunge aufgenommen, nicht durch die Haut.

Am 20. Mai 1928 kam es durch undichte Tanks auf dem Gelände der Hamburger Chemiefabrik Stolzenberg zu einem folgenschweren Unfall. Durch austretendes Phosgen starben 10 Menschen, etwa 150 wurden verletzt.

Im Zweiten Weltkrieg gab es an der Front in Europa keinen offiziellen Einsatz chemischer Waffen, da ein Sperrvertrag abgeschlossen und auch eingehalten wurde.

Phosgen ist heute immer noch ein wichtiger Synthesebaustein beispielsweise zur Herstellung von Carbonsäurechloriden (wobei hier meist das unproblematischere Thionylchlorid verwendet wird) und Polyurethanen (über Isocyanate) sowie Polycarbonat-Kunststoffen (Abkürzung: PC) beispielsweise zur Herstellung von CDs und anderen Zwischenprodukten, die dann zur Herstellung vom Medikamenten, Farbstoffen und Insektiziden dienen.

Wegen der Gefährlichkeit des Phosgen wird es heute in der chemischen Industrie zum überwiegenden Teil innerhalb derselben Anlage erzeugt, in der es auch verbraucht wird, sodass kein Transport stattfinden muss. Als Alternative steht Diphosgen (Trichlormethoxyformylchlorid) und Triphosgen (Di-(Trichlormethoxy)-Formaldehyd) zur Verfügung, das zwar auch aus Phosgen hergestellt wird und die selben präparativen Wirkungen zeigt, jedoch wesentlich ungefährlicher und einfacher zu lagern ist.

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe
• Chemische Waffe
• Lungenkampfstoff
• Grünkreuz
• Rotkreuz (Nesselstoff)
• Diphosgen
• Triphosgen
• Thiophosgen

Literatur

• Beyer Hans, Walter Wolfgang: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag; Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4