Phenylhydrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylhydrazin
Andere Namen	Hydrazinobenzol Monophenylhydrazin
Summenformel	C6H8N2
CAS-Nummer	100-63-0
Kurzbeschreibung	gelblich bis rotbraune Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1 g/cm³[1]
Schmelzpunkt	19,6 °C[1] (24 °C für das Hemihydrat)
Siedepunkt	244 °C[1](teilweise Zersetzung)
Dampfdruck	0,06 mbar bei 20 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (145 g/l bei 25 °C[1]), Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/38-43-45-50-68[1] S: 45-53-61[1]
LD50	188 mg/kg oral Ratte[2]
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate. Es ist eine gelbliche Flüssigkeit, welche sich an Luft zunehmend dunkelrot bis rotbraun färbt.

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Geschichte

Phenylhydrazin wurde als erstes Hydrazinderivat durch Emil Fischer im Jahre 1875 untersucht^[3]. Er stellte es durch Reduktion von Phenyldiazon-salzen mit Sulfitsalzen dar. Fischer nutzte Phenylhydrazin zur Untersuchung von Zuckerstoffen durch Formation von Hydrazonen mit Zucker-aldehydn. Er berichtete in diesem Aufsatz auch über viele der Schlüsseleigenschaften von Hydrazinen.

Vorkommen

Phenylhydrazin kommt natürlich in einigen Pflanzen (Lorbeerbaum, Leguminosen) vor^[4][5].

Gewinnung und Darstellung

Phenylhydrazin wird kommerziell durch Diazotierung von Anilin mit anschließender Reduktion der Azoverbindung gewonnen. In Westeuropa wurden 1998 6650 Tonnen produziert^[4].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Phenylhydrazin bildet monokline Kristalle und schmilzt bei Raumtemperatur zu einer öligen Flüssigkeit. Es zersetzt sich bei einer Temperatur von mehr als 260 °C und seine Dämpfe sind 3,73 mal schwerer als Luft.

Verwendung

Phenylhydrazin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Indolen verwendet, welche wiederum Zwischenprodukte für die Synthese von verschiedenen Farbstoffen, Agrochemikalien und Pharmazeutika sind. Es dient ebenfalls als Ausgangsstoff zur Herstellung von Entwicklern für die Fototechnik^[5].

Weiterhin kann es als Reagenz für den Nachweis bzw. die Identifizierung von Verbindungen mit Carbonylgruppen dienen^[6] (Bildung von Phenylhydrazonen oder Osazonen)^[7]. Der Einsatz von Phenylhydrazin als Laborchemikalie (analytische Reagenz für Aldehyde, Ketone und Zucker durch Bildung der gut kristallisierenden Phenylhydrazone oder Osazone, zum Nachweis von Molybdän und anderen Metallen) ist mit einer Derivatisierung verbunden.

Sicherheitshinweise

Phenylhydrazin ist selbstentzündlich, wenn es verunreinigt wird oder in Kontakt mit Stoffen mit großer Oberfläche (z.B. Putzwolle oder Sand) kommt. Seine Dämpfe können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt (89 °C) mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Phenylhydrazin ist ein starkes Blutgift (Methämoglobinbildung). Darüber hinaus führt es zu einer irreversiblen Schädigung des Blutfarbstoffs und der Erythrocyten^[8].

Derivate

• 1-Acetyl-2-phenylhydrazin, CAS: 114-83-0
• Phenylhydrazinhydrochlorid C₆H₉ClN₂, CAS: 59-88-1
• Phenylhydrazinsulfat, CAS: 52033-74-6
• 2,4-Dinitro-phenylhydrazin

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 100-63-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.11.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt bei Physical & Theoretical Chemistry Lab. Safety (englisch)
3. ↑ Fischer, E. "Über aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, Band 8, S. 589-594.
4. ↑ ^{a b} Umfangreiches Datenblatt (z.B. mit Nachweismethoden) bei InChem
5. ↑ ^{a b} Datenblatt bei Bundesagentur für Umweltschutz
6. ↑ Bericht über Emil Fischer
7. ↑ REAKTIONEN BIOORGANISCHER VERBINDUNGEN
8. ↑ Datenblatt bei der Uni Würzburg