Phenolphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenolphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon
Summenformel	C20H14O4
CAS-Nummer	77-09-8
SMILES	Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe	Laxans
ATC-Code	A06AB04
Eigenschaften
Molare Masse	318,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3
Schmelzpunkt	261–263 °C
pKs-Wert	9,7 [1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol (80 g/l) unlöslich in Wasser (0,4 g/l)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich  [2] R- und S-Sätze R: 40 [2] S: 36/37 [2] Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	> 1000 mg/kg (Ratte, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenolphthalein ist ein Triphenylmethan-Farbstoff und einer der bekanntesten pH-Indikatoren.

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Eigenschaften

Phenolphthalein hat einen pK_s-Wert von 9,2. Wenn man den Umschlagsbereich festlegt bei einem Indikatorsäure/-base-Verhältnis von 10:1 bis 1:10, erhält man nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung einen Umschlagbereich von pH = pK_s ± 1 (8,2 bis 10,2). Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist gelöstes Phenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rötlich-lila, im stark alkalischen Bereich, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es ist daher beispielsweise bei der Titration basischer Lösungen gut als Indikator geeignet.

Phenolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1 %iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Verwendung

Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein für mehr als hundert Jahre als Abführmittel verwendet. Die kleinen Mengen, die beim Einsatz als Indikator verwendet werden, sind jedoch nicht gefährlich. Im Bauwesen wird Phenolphthalein-Lösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton und zur Feststellung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen (Fläche mit einem pH-Wert von kleiner 8,5) verwendet.

Reduziertes Phenolphthalein wird im Kastle-Meyer-Test zum Nachweis von Blutspuren in der Forensik verwendet.

Synthese

Zur Synthese benötigt man Phenol, Phthalsäureanhydrid, konzentrierte Schwefelsäure, Natronlauge, Salzsäure, Methanol. Es findet eine Friedel-Crafts-Reaktion statt.

Man gibt etwa 1 cm hoch Phenol (2 Äquivalente) in ein Reagenzglas, das man vorsichtig erwärmt (beispielsweise mit einem Bunsenbrenner), bis es flüssig wird. Man gibt eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid (1 Äquivalent) und ein paar Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzu. Man erhitzt wiederum, bis eine Rotfärbung auftritt. Man lässt die Schmelze kühlen (Zimmertemperatur), gibt 5 ml Methanol dazu und schüttelt. Danach filtriert man die farblose Lösung ab.

Farbumschlag

In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe.

Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (H₂In, A in der Zeichnung) vor. In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (In²⁻, B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (In(OH)³⁻, C).

Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:

Es gilt (K_s konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in K_s einbezogen ist)

Die Konzentration der H₃O⁺-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H₃O⁺ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH⁻ groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner – der Farbumschlag erfolgt sehr schnell. In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Ein Proton lagert sich dabei an der chinoiden Struktur an, ohne sie zu zerstören. Dabei wird das Sauerstoffatom positiv geladen; das Chromophor wird dabei nicht aufgelöst.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Phenolphthalein bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b c} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 31. Jul. 2007