Pentobarbital

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentobarbital
Andere Namen	5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-barbitursäure
Summenformel	C11H18N2O3
CAS-Nummer	76-74-4
Kurzbeschreibung	Weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	226,27 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Dichte	k.A. kg·m−3
Schmelzpunkt	133 °C
Siedepunkt	k.A. °C
Dampfdruck	k.A. Pa
Löslichkeit	Als freie Säure gut in Methanol und schlecht in Wasser löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 22, 24, 36/37, 27/28A und 45.
MAK	-
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentobarbital ist ein mittellang wirkendes Barbiturat (Derivat der Barbitursäure). Sein Natrium-Salz wurde unter den Handelsnamen Medinox® und Nembutal vertrieben.

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Geschichte

Im Jahre 1916 hat die Firma Bayer das Patent für diese Substanz angemeldet. Wie viele andere Derivate der Barbitursäure, wurde auch Pentobarbital in Form seines Natrium-Salzes (CAS-Nummer: 57-33-0) als Schlafmittel eingesetzt. Durch vermehrten Missbrauch des Medikamentes sowie das Aufkommen neuer Präparate wurde es jedoch als Schlafmittel abgelöst. Durch die neueren Diskussionen um die Thematik der Sterbehilfe ist Pentobarbital wieder etwas mehr im Gespräch, da es von einigen Organisationen als Sterbehilfepräparat verwendet wird (Siehe auch Verwendung).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Pentobarbital besitzt ein optisch aktives Zentrum, das heißt, es gibt eine R-Form und eine S-Form (+ oder - drehend im polarisierten Licht). Der Drehwinkel (Natrium_D-Lampe) der S-Form beträgt dabei α²⁰ = - 13.19°, die der R-Form α²⁰ = + 13.13°.

Verwendung

Früher wurde Natrium-Pentobarbital, ähnlich wie beispielsweise Heptabarbital, Cyclobarbital und Aprobarbital, als Durchschlafmittel verwendet. Die mittlere Dosis lag zwischen 100 bis 200 mg. Die Substanz führt zu psychischer und körperlicher Abhängigkeit, welche erhöhte Reizbarkeit und Jähzorn bei gleichzeitig eingeengtem Interesse und Antrieb zur Folge hat. Beim plötzlichen Absetzen des Medikamentes, vor allem bei höheren Dosierungen, kann es, ähnlich dem Alkoholismus, zu einem Delirium tremens kommen. Barbituratabhängige müssen einen langsamen Entzug durchmachen, da ein abrupter Entzug zu epileptischen Anfällen und Kollapszuständen führen kann. Bei einer Überdosis lähmt Pentobarbital das Atemzentrum und führt zum Tod durch Ersticken.

Heute wird Pentobarbital nicht mehr als Schlafmittel eingesetzt. Es wird jedoch von einigen Sterbehilfeorganisationen wie z.B. Exit (Schweiz) oder Dignitas verwendet, um den Tod durch Einschlafen und Ersticken herbeizuführen.

Einschläferung von Tieren

In der Veterinärmedizin wird Na-Pentobarbital (Handelsname z.B. Eutha 77^® oder Esconarkon^® ad us. vet.) durch intravenöse oder intraperitoneale Injektion zur schmerzlosen und sicheren Einschläferung von Groß- und Kleintieren verwendet. Die Tiere fallen schnell in einen tiefen Schlaf, der bei Warmblütern rasch, schmerz- und reflexlos und ohne Exzitationen in den Tod durch Herz- und Atemstillstand übergeht. Na-Pentobarbital darf nicht bei Tieren eingesetzt werden, welche zur Gewinnung von Lebensmitteln dienen.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Pentobarbital ist ein synthetisch hergestelltes Derivat der Barbitursäure und kommt in der Natur nicht vor.

Die Darstellung kann theoretisch durch Reaktion von Harnstoff mit 2-Ethyl-2-(1-methyl-butyl)-malonsäurediethylester, dem entsprechend alkylierten Diethylmalonat erfolgen.

Beispiel für die theoretische Herstellung

Sicherheitshinweise

Pentobarbital wirkt in kleineren Dosen als Schlafmittel, in hohen Dosen kann es jedoch tödlich wirken. Die tödliche Dosis für den Menschen liegt im Bereich von 15 bis 16 g.

Quellen

1. ↑ Pentobarbital - Vetpharm, UNIZH

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