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Penicillamin

Strukturformel

Allgemeines
Name	Penicillamin
Andere Namen	2-Amino-3-mercapto-3-methyl-buttersäure D-Penicillamin: 3-mercapto-D-valin L-Penicillamin: 3,3-Dimethyl-L-cystein
Summenformel	C₅H₁₁NO₂S
CAS-Nummer	D-Penicillamin: 52-67-5 L-Penicillamin: 1113-41-3
Kurzbeschreibung	--
Eigenschaften
Molmasse	149.2 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	-- kg/m³
Schmelzpunkt	-- °C
Löslichkeit	gut in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole: ?
R- und S-Sätze	R: ? S: ?
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
MAK	-
Lagerung	dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Penicillamin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure. Es existieren von Penicillamin zwei Enantiomere: D- und L-Penicillamin. Die D-Variante wird als Medikament bei der Wilsonschen Krankheit eingesetzt. Außerdem kann D-Penicillamin bei Schwermetalvergiftungen mit Blei, Cadmium oder Quecksilber angewendet werden oder bei Rheuma. Die L-Variante ist dagegen giftig, da der Körper diese Variante des Penicillamins nicht von anderen proteinogenen Aminosäuren unterscheiden kann.

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Vorkommen

D-Penicillamin ist ein Vorstoff des Penicillins. In Schimmelpilzarten, die Penicillin auf natürlichem Wege herstellen können, ist es ein daher ein Zwischenprodukt des natürlichen Stoffwechsels.

Im Labor ist auch eine künstliche Synthese möglich, allerdings entsteht hierbei ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus D-Penicillamin und dem hochgiftigen L-Penicillamin.

Gewinnung

Der Ausgangsstoff für synthetisch hergestelltes Penicillamin ist die Aminosäure Valin.

Medizinische Bedeutung

D-Penicillamin kann als Medikamentenwirkstoff eingesetzt werden bei

Morbus Wilson/hepatolentikuläre Degeneration: D-Penicillamin bildet aufgrund seiner molekularen Struktur leicht Chelatkomplexe. Die Thiol-Gruppe besitzt eine hohe Affinität zu Kupfer, dadurch kann das krankheitsbedingt überschüssige Kupfer an das Molekül gebunden und über den Urin aus dem Körper ausgeschieden werden.

Schwermetall-Vergiftungen: Schwermetalle können irreversibel an Enzyme binden und diese in ihrer Funktion hemmen oder sie vollständig deaktivieren. Hier wird ebenfalls die chelatbildende Eigenschaft von D-Penicillamin ausgenutzt. Das Molekül wirkt wie ein Staubsauger für Schwermetalle im Körper.

Cystin-Harnsteine: Cystin-Harnsteine entstehen, wenn sich übermäßig Cystin und Homocystin unter Bildung einer Disulfidbrücke zusammenballt. Die Thiol-Gruppe des D-Penicillamin vermag diese Disulfidbindungen zu spalten und somit die Harnsteine aufzulösen.

Kategorien: Aminosäure | Antidot | Arzneistoff | ATC-M01

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