Orotsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orotsäure
Andere Namen	1,2,3,6-Tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-carbonsäure Uracil-6-carbonsäure Molkensäure
Summenformel	C5H4N2O4
CAS-Nummer	65-86-1
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	156,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	348–350 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser löslich in 1 M Natronlauge
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: (2-)22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Orotsäure ist ein Pyrimidin-Derivat. Die Salze der Orotsäure heißen Orotate.

Biologische Bedeutung

Orotsäure ist ein Zwischenprodukt der Biosynthese von Uridinmonophosphat. Weiterhin führt das sich bei einem gestört ablaufenden Harnstoff-Zyklus anstauende Carbamylphosphat zu einer erhöhten Synthese von Orotsäure.

Orotsäure als Fixateur des Magnesiums

Schon länger ist bekannt, dass in den Körperzellen der größte Teil des Magnesiums an die Energiespeichersubstanz ATP (Adenosintriphosphat) gebunden vorliegt. Nur dieses gebundene Magnesium kann im Stoffwechsel verwertet werden. „Ungebundenes“ Magnesium wird schnell wieder über den Urin aus dem Körper ausgeschieden.

Es ist bekannt, dass die Orotsäure in der Lage sein kann, den ATP-Spiegel in den Zellen zu erhöhen. Damit ist die Voraussetzung gegeben, dass das von außen zugeführte Magnesium auch in der Zelle festgehalten, d.h. fixiert werden kann. Aus diesem Grunde könnte man Orotsäure als „Fixateur“ des Magnesiums in der Zelle sprechen.

Geschichte

Orotsäure wurde erstmals 1904 in Kuhmilch gefunden. Da man früher davon ausging, dass Orotsäure lebensnotwendig sei, wurde sie auch als Vitamin B₁₃ bezeichnet.