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Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient
Der n-Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient Kow (auch Schreibweisen wie Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient gebräuchlich und korrekt) ist ein dimensionsloser Verteilungskoeffizient, der das Verhältnis der Konzentrationen einer Chemikalie in einem Zweiphasensystem aus n-Oktanol und Wasser angibt.[1] Vor allem in der englischen Literatur wird der dekadische Logarithmus des Verteilungskoeffizient oft auch als log P bezeichnet. In Sicherheitsdatenblättern findet sich häufig die Schreibweise log Pow bzw. seltener log pOW. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
AnwendungDas Umweltverhalten von persistenten organischen Schadstoffen hängt wesentlich von ihrer Verteilung zwischen Luft, Wasser und natürlichen organischen Phasen ab. Angesichts der großen Anzahl von Schadstoffen einerseits und der großen Variabilität natürlicher organischer Phasen andererseits ist eine experimentelle Bestimmung aller relevanten Verteilungskonstanten ausgeschlossen. In der Umweltchemie ist es daher üblich, die Verteilungskonstanten zwischen Wasser und einer organischen Phase mit den entsprechenden Oktanol-Wasser-Verteilungskonstanten der Substanzen zu korrelieren.[2] Er ist somit ein Modellmaß für die Polarität bzw. Wasser-/Fettlöslichkeit der Chemikalie: Je höher der Koeffizient, desto stärker die Tendenz des Stoffes, sich z.B. im Fettgewebe von Organismen anzureichern (Depot-Effekt). Eng damit verknüpft ist der sogenannte Biokonzentrationsfaktor BCF. Er ist das Verhältnis der Konzentrationen eines Stoffes in Biota und in Wasser. Man kann den BCF und den Kow in erster Näherung gleichsetzen. Oktanol ist also eine Nachahmung der Biota (Biomasse). Der Parameter spielt auch eine wichtige Rolle in der Pharmakokinetik und in der Ökotoxikologie. Gleichung
Log P ist positiv bei lipophilen und negativ bei hydrophilen Substanzen AbschätzungDa nicht für alle Chemikalien der KOW gemessen werden kann, gibt es verschiedenste Modelle für die Vorhersage, z.B. durch Quantitative Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (QSAR) oder durch Linear Free Energy Relationships (LFER).[3] BeispieldatenDie aufgeführten Werte[4] sind sortiert nach der Größe des Verteilungskoeffizienten. Acetamid ist hydrophil, 2,2',4,4',5-Pentachlorobiphenyl lipophil.
Quellen
Siehe auch
Kategorien: Pharmakologie | Ökotoxikologie |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |