O-Phenylendiamin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	O-Phenylendiamin
Andere Namen	1,2-Diaminobenzol 1,2-Phenylendiamin o-Diaminobenzol 2-Aminoanilin
Summenformel	C6H8N2
CAS-Nummer	95-54-5 (615-28-1 als Dihydrochlorid)
Kurzbeschreibung	farbloses bis schwach rotes, kristallines, brennbares Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g/cm³[1]
Schmelzpunkt	103 °C[1]
Siedepunkt	257 °C[1](sublimiert)
Dampfdruck	0,013 mbar bei 20 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (54 g/l bei 20 °C[1]), gut löslich in Ethanol, Diethylether und Trichlormethan
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 20/21-25-36-40-43-60-50/53[1] S: (1/2-)28-36/37-45-60-61[1]
LD50	720-1600 mg/kg oral Ratte[2]
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

o-Phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Diamine und ein wichtiges Ausgangsprodukt für viele organische Verbindungen. Sie ist isomer zu m-Phenylendiamin und p-Phenylendiamin und liegt als farbloses bis schwach rotes Pulver vor, welches an Luft schnell oxidiert und sich dabei braun färbt (Bildung von o-Chinondiimin und weiter zu 2,3-Diaminophenazin). Aus diesem Grund wird häufig das stabile Dihydrochlorid der Verbindung eingesetzt.

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Gewinnung und Darstellung

o-Phenylendiamin wird durch Reduktion von o-Nitroanilin mit Wasserstoff in Toluol als Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators hergestellt und durch Destillation gereinigt^[3].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

o-Phenylendiamin hat eine kritische Temperatur von 507 °C und seine Dämpfe sind 3,74 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften

o-Phenylenediamin kondensiert mit Ketonen und Aldehyden zu Schiff'schen Basen. Diese Reaktion erlaubt die Synthese substituierter Benzimidazole. Auch Chinoxalindion kann durch Kondensation von o-Phenylenediamin mit Dimethyloxalat hergestellt werden.

Verwendung

o-Phenylendiamin wird als Ausgangsstoff bzw. Zwischenprodukt für die Synthese heterocyclischer Verbindungen, insbesondere von Benzotriazol und Phenazin verwendet. Weiterhin wird o-Phenylendiamin verwendet bei der Herstellung

• von Benzotriazolen die zur Herstellung von Kunststoffen und Photochemikalien, sowie als Korrosionsinhibitoren für Kupfer eingesetzt werden
• von Pflanzenschutzmitteln (z.B. als Benzimidazol, PDA-Thioharnstoffcarbamat und Chinoxalin), Farbstoffen und Pigmenten
• von Benzimidazolderivaten für UV-Absorbern bei Kosmetika, thermostabilen Polymeren und Pharmazeutika (bei veterinär verwendeten Viruziden und Anthelmintika)
• von Mercaptobenzimidazol (Gummi-Antioxidans)
• als Substrat im ELISA-Reagenz in biotechnologischen Laboratorien

Bestimmte abgeleitete Verbindungen von o-Phenylendiamin dürfen in Kosmetika verwendet werden und sind wahrscheinlich die Ursache für viele allergische Erscheinungen bei Friseuren.^[4]

Sicherheitshinweise

o-Phenylendiamin ist als krebserzeugend nach Kategorie 3B und als hautsensibilisierend eingestuft. Der Dampf von o-Phenylendiamin bildet mit Luft ein explosives Gemisch.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 95-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt bei der Bundesagentur für Umweltschutz
3. ↑ Datenblatt bei Umwelt Online
4. ↑ Datenblatt bei Enius