Norbornen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norbornen
Andere Namen	Bicyclo[2.2.1]hept-2-en 8,9,10-Trinor-2-bornen
Summenformel	C7H10
CAS-Nummer	498-66-8
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	94,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	42–46 °C
Siedepunkt	96 °C
Dampfdruck	niedrig
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 11-65 S: 16-23-24/25-33-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norbornen, auch Norbornylen oder Norcamphen, sind Trivialnamen für einen verbrückten, bicyclischen Kohlenwasserstoff. Bei Raumtemperatur liegt Norbornen als weißer, stechend riechender Feststoff vor. Das Molekül besteht aus einem Cyclohexen-Ring, der mit einer Methylengruppe 1,4-verbrückt ist. Die Doppelbindung führt zu einer Ringspannung und ist für die erhöhte Reaktivität des Moleküls mitverantwortlich.

Norbornen wird, wie auch viele seiner Derivate, durch die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien mit Ethen hergestellt.^[1][2] Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornadien, welches das selbe Kohlenstoffgerüst, aber eine weitere Doppelbindung besitzt, und Norbornan, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber ohne Doppelbindungen und somit gesättigt.

Mit Wasser reagiert Norbornen in einer säurekatalysierten Reaktion zu Norborneol. Diese Reaktion ist für Chemiker von Interesse, die sich mit „non-classical ion“-Verbindungen beschäftigen.

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Polynorbornene

Norbornene stellen wichtige Monomere für ROMP-Reaktionen (ring-opening metathesis polymerization, also Ringöffnungsmetathesepolymerisation; siehe auch Metathese) dar, welche unter Einwirkung von Grubbs-Katalysatoren (zumeist Carbenkomplexe des Rutheniums) polymerisieren:

Polynorbornene sind Polymere, die sich durch hohe Glasübergangstemperaturen und hohe optische Klarheit auszeichnen.

Zusätzlich zu ROMP-Reaktionen können Norbornen-Monomere auch durch Vinyladdition-Polymerisationen polymerisieren.

Ethyliden-Norbornen ist ein verwandtes Monomer, das sich von Cyclopentadien und Butadien ableitet.

Anwendungen

Norbornen findet seltener Verwendung als Ethen oder andere Massenchemikalien. Es dient als Ausgangsmaterial für pharmazeutische Zwischenprodukte, Pestizide, künstliche Duftstoffe und der allgemeinen organischen Synthese. In Kombination mit Ethen kann Norbornen zu einem Cyclo-Olefin-Copolymer umgesetzt werden.

Quellen

1. ↑ Paul Binger, Petra Wedemann, Udo H. Brinker: CYCLOPROPENE: A NEW SIMPLE SYNTHESIS AND ITS DIELS-ALDER REACTION WITH CYCLOPENTADIENE. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 10, 2004, S. 231; Vol. 77, 2000, S. 254 ([1]).
2. ↑ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto: 2-CYCLOHEXENE-1,4-DIONE. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 9, 1998, S. 186; Vol. 73, 1996, S. 253 ([2]).

Literatur

• IUPAC – Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A-H, Pergamon Press, 1979, Seiten 49, 498