Nitromethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitromethan
Andere Namen	Nitrocarbol
Summenformel	CH3NO2
CAS-Nummer	75-52-5 [1]
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	61,04 g·mol–1[1]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm–3 [1]
Schmelzpunkt	–29 °C [1]
Siedepunkt	100,8 °C [1]
Dampfdruck	36,4 hPa [1] (20 °C)
Löslichkeit	105 g/L bei 20 °C in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich F Leichtent- zündlich R- und S-Sätze R: 5-10-22 S: 41
MAK	100 ml·m–3 bzw. 250 mg·m–3 [1]
LD50	940 mg/kg [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitromethan, CH₃NO₂, ist die einfachste organische Nitroverbindung. Es ist ein Nitroalkan und ein Konstitutionsisomer der Carbaminsäure.

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Eigenschaften

Nitromethan ist eine farblose, schwach riechende, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -29 °C und Siedepunkt von 100,8 °C. Die Dämpfe wirken auf das Zentralnervensystem, längere Exposition oder Verschlucken führen zu Leber- und Nierenschäden. Nitromethan ist in Wasser begrenzt löslich. Bei der Handhabung sind Sicherheitsregeln zu beachten, da Nitromethan detonationsfähig ist. Zwar ist die mechanische Empfindlichkeit sehr gering, im unreinen Zustand oder als Mischung mit anderen Stoffen, z. B. Aminen, kann jedoch die Empfindlichkeit erhöht sein.

Herstellung

Im Labor liefert die Reaktion von Na-Chloracetat mit Natriumnitrit oder von Brommethan mit Silbernitrit Nitromethan.

Verwendung

Nitromethan wird als Lösungsmittel für die Spektroskopie und HPLC, zur Herstellung von Raketentreibstoffen, Explosivstoffen (PLX, ANNM), Insektiziden und als Zusatz für Motorkraftstoffe verwendet.

In der organischen Chemie ist es ein nützliches Reagenz, da es sich leicht deprotonieren lässt und in dieser Form Reaktionen wie z. B. die Nitro-Aldolreaktion, auch Henry-Reaktion genannt, eingeht, durch die sich leicht aliphatische Nitroverbindungen herstellen lassen

Die Verwendung als Motorkraftstoff ist sowohl historisch als auch aktuell die wichtigste Verwendung.

Historische Verwendung

In Propellerflugzeugen der späten 1930er Jahre waren die Verbrennungsmotoren bis ans Optimum ausgereizt. Nur durch Methanol-Wasser-Einspritzung zur Ladeluftkühlung bei Turbomotoren, Lachgaseinspritzung sowie durch Zugabe von Nitromethan waren Spitzenfluggeschwindigkeiten von 750 km/h - wie beim Geschwindigkeitsrekord für Kolbenflugzeuge mit der Me209 - möglich.

Heutige Verwendung

Beim Modellbau werden für RC-Cars und Flugmodelle meist Glühzündermotoren mit Methanol/Nitromethan-Gemisch eingesetzt.

Im Motorsport wird ein Gemisch aus Methanol mit 15 % Nitromethan für bestimmte Dragster-Fahrzeugklassen als Treibstoff verwendet. Es kommen dabei PKW-Ottomotoren zum Einsatz, wobei der Aufwand für die Modifikation vergleichsweise gering ist. Weitergehende Umstellungen der Kennlinie, wie etwa bei reiner Methanol-Feuerung, sind hier nicht erforderlich.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Sicherheitsdatenblatt (Merck)

http://www.gifte.de/Chemikalien/nitromethan.htm