Nicotinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Trivialname	Vitamin B3 Vitamin B5 (seltene Bezeichnung)
Andere Namen	Nicotinsäure Niacin Pyridin-3-carbonsäure PP-Faktor (seltene Bezeichnung)
Summenformel	C6H5NO2
CAS-Nummer	59-67-6
Kurzbeschreibung	farbloses bis leicht gelbliches Pulver
Vorkommen	Geflügel, Leber, Kaffee, Bierhefe
Physiologie
Funktion	Bestandteil der Koenzyme NADH und NADPH
Täglicher Bedarf	15–20 mg/Tag
Folgen bei Mangel	leicht: Reizbarkeit, Appetitlosigkeit, Konzentrations- und Schlafstörungen schwer: Pellagra
Überdosis	über 1,5–3 g/Tag
Eigenschaften
Molare Masse	123,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,473 g·cm−3
Schmelzpunkt	235–237 °C
Siedepunkt	sublimiert vor Siedepunkt
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: 36
	S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinsäure ist ein Vitamin aus dem B-Komplex. Die Bezeichnungen Vitamin B₃, seltener B₅ oder PP-Faktor (Pellagra-Preventing-Faktor) für Nicotinsäure gelten heute als veraltet und überholt. Das Synonym Niacin bezieht sich dabei sowohl auf die Nicotinsäure selbst als auch auf ihr Aminderivat Nicotinamid. Die Nicotinsäure wurde 1936 entdeckt.

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Beschreibung

Nicotinsäure ist eine Carbonsäure des Pyridins.

Nicotinsäure findet sich in allen lebenden Zellen und wird in der Leber gespeichert. Es bildet einen wichtigen Baustein verschiedener Coenzyme (NAD, NADP) und ist von zentraler Bedeutung für den Stoffwechsel von Eiweißen, Fetten und Kohlenhydraten. Gegenüber Hitze, Licht und dem Luftsauerstoff ist Nicotinsäure weniger empfindlich als andere Vitamine der B-Gruppe.

Aufgabe/Funktion

Nicotinsäure ist am Eiweiß-, Fett- und Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt. In Form der Coenzyme NAD/NADP und ihrer reduzierten Formen NADH/NADPH, der sogenannten Reduktionsäquivalente, ist die Nicotinsäure z. B. am Citratzyklus und der Atmungskette beteiligt. Sie hat eine antioxidative Wirkung und nimmt an vielen enzymatischen Vorgängen teil. Nicotinsäure ist wichtig für die Regeneration der Haut, Muskeln, Nerven und DNA.

Vorkommen und Bedarf

Natürliche Lieferanten von Nicotinsäure sind Nahrungsmittel wie Geflügel, Wild, Fisch, Pilze, Milchprodukte und Eier. Auch Leber, Kaffee, Vollkornprodukte, verschiedene Gemüse und Obst enthalten Nicotinsäure, wobei es aus tierischen Produkten grundsätzlich besser vom Organismus verwertet wird. Veganer können ihren Bedarf beispielsweise aus Erdnüssen, Weizenkleie, Datteln, Champignons, Bierhefe, getrockneten Aprikosen und Hülsenfrüchten decken.

Der Bedarf für Frauen liegt bei 15 mg pro Tag, für Männer bei 20 mg pro Tag. Da Nicotinsäure aus Tryptophan gebildet werden kann, wird der Bedarf in Niacin-Äquivalenten angegeben.

Biosynthese

Die Biosynthese der Nicotinsäure erfolgt auf zwei Wegen. Einerseits kann Glycerinaldehydphosphat mit Asparaginsäure über einen Schritt zur Nicotinsäure umgewandelt werden, andererseits wird Tryptophan über Kynurenin zur Nicotinsäure oxidiert.

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Mangelsymptome treten selten auf, da der Körper Nicotinsäure auch aus der Aminosäure Tryptophan bilden kann. Durch eine eiweißarme Ernährung oder durch Absorptionsstörungen kann es zunächst zu unspezifischen Störungen wie Appetitlosigkeit, Konzentrations-und Schlafstörungen sowie einer gewissen Reizbarkeit kommen. Symptome bei Nicotinsäuremangel sind weiterhin:

• Hautveränderungen Dermatitis
• Durchfall
• Depressionen
• Entzündung der Mund- und Magen-Darmschleimhäute
• Krankheit: Pellagra

Das Auftreten dieser Krankheit steht im Zusammenhang mit der Einführung des Mais in Europa. In den Ursprungsländern der Azteken und Maya wurde der Mais nach der Ernte üblicherweise in Kalkwasser gelegt, wodurch das Niacin im Mais freigesetzt wurde. Von den spanischen Eroberen wurde der Mais nach Europa, Nordamerika und Afrika gebracht, ohne diese Technik zu beachten. Die Folge war, dass bei ganzen Bevölkerungsschichten, bei denen Mais als Hauptnahrungsquelle galt, Niacin-Mangelerscheinungen auftraten.

Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)

Von einer Überdosierung spricht man bei der Nicotinsäure bei 1,5–3 g Dosierung pro Tag. Bei einer Zufuhr von über 500 mg pro Tag, in Einzelfällen auch weniger, kommt es zum hautgefäßerweiternden Effekt Flush und bei einer Menge von über 2500 mg pro Tag können Blutdrucksinken, Schwindelgefühle und ein erhöhter Harnsäuregehalt im Blut auftreten.

Nicotinsäure als Medikament

Nicotinsäure wird zur Absenkung erhöhter Blutfettwerte eingesetzt (z. B. NiaSpan^®), um der Arteriosklerose vorzubeugen. Dabei senkt Nicotinsäure in einer Dosis von 500–1000 mg/Tag den LDL-Wert des Cholesterins, es erhöht den HDL-Wert und erniedrigt die Triglyzeride. Die Gabe von Nicotinsäure wurde bisher durch seine Nebenwirkungen (Flush-Syndrom) begrenzt. Häufig sind auch Magen-Darm-Beschwerden. Die längere Einnahme von hochdosierten Nicotinsäurepräparaten kann die Glucosetoleranz verschlechtern und die Harnsäurewerte im Blut erhöhen. Durch eine retardierte Form und eine abendliche Einnahme ist das Medikament besser verträglich geworden. Eine große Studie, die einen lebensverlängernden Effekt von Nicotinsäure beweist, steht noch aus.

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