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Eugenol
Eugenol ist ein Phenylpropanoid mit einem intensiven Geruch nach Nelken. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
VorkommenEugenol kommt natürlich in Gewürznelkenöl (70-95 %), in Piment- und Pimentblätteröl (60-90 %), in Bayöl (50-60 %) und Zimtölen (Zimtrindenöl: 5-10 %, Zimtblattöl über 90 %) vor. Außerdem findet es sich in Lorbeer, Basilikum, Banane und Muskat. Gewinnung/DarstellungEugenol wird durch Ausschütteln von Nelkenöl mit fünfprozentiger Kaliumhydroxidlösung gewonnen. EigenschaftenChemische EigenschaftenDurch Kaliumpermanganat oder Ozon wird Eugenol zu Vanillin oxidiert. An der Luft wird es allmählich braun und verharzt. VerwendungEugenol wird in großen Mengen in der Parfumindustrie für würzige Noten verwendet, insbesondere für Nelkentypen und orientalische Geruchsrichtungen. Eugenol ist neben der bei der Papierherstellung anfallenden Ligninsulfonsäure ein Hauptausgangsstoff (Edukt) für die Herstellung von synthetischem Vanillin. Biologische Bedeutung und AktivitätEine phytochemische Datenbank listet rekordverdächtig 68 Bereiche der biologischen Aktivität von Eugenol. Im zoologischen/mikrobiologischen Bereich wirkt es antibakteriell (u.a. gegen Salmonellen und Staphylokokken); antifungal (gegen Candida); gegen Nematoden und Trichomonaden; akarizid (d.h. gegen Milben und Zecken), insektizid und insektifugal, auch larvizid; apifugal (Bienen vertreibend); sowie gegen Termiten.[3] Einige Insektenarten werden von Eugenol angezogen (Euglossa, Maladera)[4]. Beim Menschen wirkt es schmerzstillend und entzündungshemmend. Im Labor hemmt es den Tumornekrosefaktor sowie die Enzyme Thromboxan, COX-1, COX-2 und Cytochrom P450. Es wurden viele weitere Einzelwirkungen festgestellt.[3] Klinische Studien darüber sind unbekannt. Beim Metabolismus des Eugenols entsteht Glucuronsäure und Glutathion. Bei der radikalischen Umwandlung kann das schädliche Chinonmethid entstehen. ToxizitätEugenol wirkt zytotoxisch[5] und gentoxisch; die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym P450[6]. Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.[7] Referenzen
Siehe auch
Kategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff | Phenylpropane | Sekundärer Pflanzenstoff | Arzneistoff | ATC-A01 |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Eugenol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |