Natriumcyanoborhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumcyanoborhydrid
Andere Namen	Natriumtrihydridocyanoborat
Summenformel	CH3BNNa
CAS-Nummer	25895-60-7 [1]
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	62,84 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	241–243 °C [1]
Siedepunkt	Zersetzung [1]
Löslichkeit	2100 g/l (20 °C) in Wasser (langsame Zersetzung) [1] löslich in Methanol und Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich T+ Sehr giftig N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 15-26/27/28-32-34-50/53 S: 26-28-36/37/39-43-45-61
MAK	-
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumcyanoborhydrid ist eine sehr giftige chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des Natriumborhydrids, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Cyanidgruppe ersetzt wurde.

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Eigenschaften

Mit starken Säuren reagiert Natriumcyanoborhydrid unter Abgabe von Cyanwasserstoff (Blausäure). In Anwesenheit von Wasser hydrolysiert es langsam unter Bildung elementaren Wasserstoffs.

Verwendung

Natriumcyanoborhydrid wird als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung verwendet. Es dient vor allem für Imine als mildes Reduktionsmittel. In Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen ist Natiumcyanoborohydrid geeignet, Imine (R₁R₂C=NR₃) selektiv zu reduzieren.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Sicherheitsdatenblatt (Merck)