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Nabilon

Steckbrief
Name (INN)	Nabilon
Wirkungsgruppe	Antiemetika Cannabinoide
Handelsnamen	Cesamet^® (USA)
Klassifikation
ATC-Code	A04AD11
CAS-Nummer	51022-71-0
Verschreibungspflichtig: BtmG

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Fachinformation (Nabilon)
Chemische Eigenschaften
IUPAC-Name: (+/-)-trans-3-(1,1-Dimethylheptyl)-1- hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10, 10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-on
Summenformel	C₂₄H₃₆O₃
Molare Masse	372.541 g/mol

Nabilon ist ein vollsynthetisches Derivat des Δ⁹-Tetrahydrocannabinols.

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Rechtliches

Nabilon ist als Betäubungsmittel in der Anlage III des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. Es ist somit in Deutschland verkehrsfähig und muss auf dem Betäubungsmittelrezept verschrieben werden.

Indikation

Nabilon ist zugelassen bei

Anorexie und Kachexie bei HIV- und AIDS-Patienten
als Antiemetikum bei Übelkeit und Erbrechen unter Zytostatika bzw. Bestrahlungstherapie im Rahmen einer Krebstherapie.

Herstellung

Die Synthese kann durch Isomerisierung aus dem entsprechenden 6a,10a-cis-Produkt erfolgen, welches seinerseits aus Kondensation von Resorcinderivaten mit 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-on entstehen kann^[1]^[2].

Referenzen

↑ U.S. Patent 4171315
↑ U.S. Patent 4054582

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Kategorien: ATC-A04 | Arzneistoff | Cannabinoid | Antiemetikum

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