Nicotinamidadenindinukleotidphosphat

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat
NADP
NADP⁺

Summenformel

C₂₁H₂₇N₇O₁₄P₂

CAS-Nummer

53-84-9

Eigenschaften

Molare Masse

663,425 g/mol

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze

R: ?

S: ?

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinamidadenindinukleotidphosphat, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat, abgekürzt NADP oder genauer NADP⁺, ist ein Wasserstoff transportierendes Coenzym, das bei einigen Stoffwechselreaktionen der Zelle zum Einsatz kommt, unter anderem spielt es eine Rolle bei der Photosynthese.

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Das Coenzym war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 60er-Jahren des 20. Jahrhunderts auch unter der Bezeichnung Triphosphopyridinnucleotid, abgekürzt TPN, oder unter den Namen Codehydrogenase II oder Coenzym II bekannt. Im Gegensatz zum Nicotinamidadenindinukleotid (NAD⁺) besitzt es einen zusätzlichen Phosphat-Rest am Adenosin des Dinucleotids. Als Reduktionsmittel spielt es nicht nur im Rahmen der Photosynthese, sondern auch bei der Ammoniakassimilation eine Rolle. Vermittelt durch die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase findet folgende Reaktion statt:

$\mathrm{Glucose + NADP^+ \ \rightleftharpoons \ NADPH + H^+ + 6-Phosphogluconat}$

Das Coenzym NADPH ist ein Äquivalent des NADH, nämlich die (am Riboseteil, C2') phosphorylierte Form des Coenzyms NADH. Zwischen NADH und NADPH gibt es in den meisten biochemischen Reaktionen einen fundamentalen Unterschied: NADH wird im Katabolismus aus Glykolyse und Citratzyklus gewonnen und in der Atmungskette oxidiert, um ATP zu erzeugen. Dagegen fungiert NADPH im Anabolismus als Reduktionsmittel, es dient in der reduzierenden Biosynthese als Lieferant von Elektronen und Wasserstoff:

bei der Synthese von Fettsäuren wird NADPH über die Fettsäuresynthase in NADP⁺ umgewandelt;

eine Quelle von NADPH ist die direkte Oxidation von Glucose-6-phosphat (G-6P) durch Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G-6P-DH) bei der Synthese von Pentosen. Die Messung der Menge an NADPH erlaubt eine genaue Bestimmung der Menge des bei der Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase umgesetzten Zuckers, d. h. die NADPH-Menge ist exakt proportional zur Zuckerkonzentration.

Das Reduktionsvermögen von NADPH kann auf Glutathion übertragen werden.