Einfachzucker

      Einfachzucker oder Monosaccharide sind eine Stoffgruppe von organisch-chemischen Verbindungen. Sie sind die Produkte der partiellen Oxidation mehrwertiger Alkohole. Alle Monosaccharide haben eine Kette aus mindestens drei Kohlenstoffatomen als Grundgerüst und weisen eine Carbonylgruppe sowie mindestens eine Hydroxylgruppe auf. Sie sind die Bausteine aller Kohlenhydrate und können sich zu Zweifachzuckern (Disacchariden), Mehrfachzuckern (Oligosacchariden) oder Vielfachzuckern (Polysacchariden) verbinden.

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Aufbau

Jeder Einfachzucker besteht aus einer Kette von Kohlenstoff-Atomen. Nach der Anzahl der Kohlenstoffatome spricht man von Triosen (3), Tetrosen (4), Pentosen (5), Hexosen (6), Heptosen (7) usw. Die kleinsten Einfachzucker, die Triose, haben also drei Kohlenstoffatome. Prinzipiell ist die Länge der Kohlenstoffkette unbegrenzt, in der Natur wurden bisher aber nur Einfachzucker mit maximal neun Kohlenstoffatomen beobachtet,wobei Hexosen und Pentosen am häufigsten zu finden sind.

Des Weiteren befindet sich an einem der Kohlenstoffatome ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom. Dies bezeichnet man als Carbonylgruppe. Befindet sich diese Gruppe am Ende der Kohlenstoffkette, bezeichnet man die Gruppe als Aldehydgruppe und den Zucker als Aldose, bei einer Carbonylgruppe innerhalb der Kette spricht man von einer Ketogruppe und bei dem Zucker von einer Ketose.

Beide Nomenklaturen lassen sich gemeinsam anwenden, sodass man bei einem Einfachzucker mit sechs Kohlenstoffatomen und einer Aldehydgruppe von einer Aldohexose spricht.

Bei den einfachsten Vertretern der Monosaccharide tragen die übrigen Kohlenstoffatome ohne Carbonylgruppe jeweils eine Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) und ansonsten Wasserstoffatome. Für diese Verbindungen gilt die allgemeine Summenformel: C_nH_2nO_n.

Jedoch zählen auch Derivate dieser einfachen Verbindungen zu den Monosacchariden, wie Aminozucker (z. B. Glucosamin) und Desoxyzucker (z. B. Desoxyribose). Sie entsprechen nicht dieser allgemeinen Summenformel.

Räumliche Struktur

Neben der Position der Carbonylgruppe (Oxogruppe) in der Kohlenstoffkette spielt auch die räumliche Anordnung der OH-Gruppen eine wichtige Rolle. Bei einer Aldohexose beispielsweise sind vier der Kohlenstoffatome je nach einer 'rechts' oder 'links' angebrachten OH-Gruppe unterscheidbar. Insgesamt gibt es somit 2⁴ = 16 verschiedene Stereoisomere einer Aldohexose, die sich im Stoffwechsel und in der optischen Aktivität unterscheiden.

Wichtige Monosaccharide

Triosen

• Aldotriose
  • D- und L-Glycerinaldehyd (ubiquitäre Stoffwechselprodukte)
• (Ketotriose)
  • (Dihydroxyaceton) (Da das Dihydroxyaceton kein Stereozentrum aufweist, gilt es eigentlich nicht als Monosaccharid. Es ist allerdings am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt und bedeutsam.)

Tetrosen

• Aldotetrose
  • D-Erythrose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)
  • D-Threose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)
• Ketotetrose
  • D-Erythrulose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)

Pentosen

• Aldopentose
  • D- und L-Arabinose (kommen u. a. in pflanzlichen Oligosacchariden vor)
  • D-Lyxose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Ribose (kommt u. a. in der RNA vor)
  • D-Desoxyribose (kommt u. a. in der DNA vor)
  • D-Xylose (auch Holzzucker, Hauptbestandteil der Hemicellulosen)
• Ketopentose
  • D-Ribulose (ubiquitäres Stoffwechselprodukt)
  • D- und L-Xylulose (erstere ist Teil des Pentosephosphatweges, letztere des Glucuronat-Stoffwechsels)

Hexosen

• Aldohexosen
  • D-Gulose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Idose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Galaktose (auch Schleimzucker, häufiges Monosaccharid)
  • D-Talose (sehr selten, Bestandteil der von Streptomyceten gebildeten antibiotisch wirkenden Hygromycine)
  • D-Allose (kommt in der Natur nicht vor)
  • D-Altrose (sehr selten?)
  • D-Glucose (auch Traubenzucker, häufigstes Monosaccharid)
  • D-Mannose (häufiges Monosaccharid)

• weitere physiologisch bedeutsame Hexosen
  • D-Glucuronsäure (6-Carboxy-D-glucose, häufig, liegt meist als Glucuronat oder verestert vor)
  • D-Galacturonsäure (6-Carboxy-D-galactose, liegt meist als Uronat oder verestert vor)
  • N-Acetyl-D-glucosamin (auch N-Acetylchitosamin, Monomer des Chitins, kommt ubiquitär vor)
  • D-Glucosamin (auch Chitosamin, Monomer des Chitosans)
  • N-Acetyl-D-galactosamin (auch N-Acetylchondrosamin, kommt ubiquitär vor)
  • D- und besonders L-Fucose (6-Desoxy-D- und -L-galactose, letztere kommt ubiquitär vor)
  • L-Rhamnose (6-Desoxy-L-mannose, kommt in pflanzlichen Oligosacchariden vor)
  • D-Chinovose (6-Desoxy-D-glucose, kommt z. B. in pflanzliche Oligosacchariden vor)

• Ketohexosen
  • D-Fructose, (auch Fruchtzucker, häufiges Monosaccharid)

• Höhere Monosaccharide
  • D-Sedoheptulose (ein C₇-Ketozucker, ist als 7-Phosphat am Pentosephosphatweg beteiligt)
  • 3-Desoxy-D-manno-oct-2-ulosonsäure (auch 2-Keto-3-desoxyoctonsäure, KDO, ein C₈-Zucker, wichtiger Bestandteil von Lipopolysacchariden der Zelloberfläche bestimmter Bakterien)
  • D-Sialinsäure (auch N-Acetylneuraminsäure, ein C₉-Ketozucker, spielt bei der Zell-Zell-Erkennung in Glycokonjugaten eine Rolle)

Photosynthese

Der Ausgangspunkt aller Einfachzucker in Lebewesen ist die Photosynthese. Während dieses Prozesses wird unter Nutzung der Sonnenenergie aus CO₂ (Kohlenstoffdioxid) und den im H₂O (Wasser) enthaltenen Wasserstoffatomen Zucker aufgebaut. Bei der dazu erforderlichen Wasserspaltung wird als Abfallprodukt Sauerstoff frei gesetzt.

Glucose und Fructose sind die wichtigsten Zucker des Stoffwechsels. Sie sind Energieträger und dienen auch als Zellbausteine.

Einfachzucker in Lebensmitteln

Einfachzucker befinden sich als Traubenzucker und Fruchtzucker in Lebensmitteln wie Obst, Honig und Süßigkeiten. Auch der sogenannte Schleimzucker in der Milch ist ein Einfachzucker. Demgegenüber sind Rohr-, Milch- oder Malzzucker Zweifachzucker. Stärke und Glycogen sind Vielfachzucker. Alle Zuckerarten müssen erst zu Einfachzuckern abgebaut werden, um ins Blut aufgenommen werden zu können. Im Rahmen einer ausgeglichenen Ernährung sollten nicht mehr als ca. 10% der Gesamtenergiemenge durch Einfachzucker aufgenommen werden. Durch die unmittelbare Resorption von Einfachzuckern schnellt der Blutzuckerspiegel in die Höhe. Dies erklärt einerseits die aufmunternde Wirkung von Süßigkeiten, aber auch die Probleme bei hohem Zuckerkonsum: Da der Blutzuckerspiegel eine enge Schwankungsbreite aufweisen muss, ist es für den Organismus erforderlich, dem schnellen Anstieg durch rasche Weiterverarbeitung entgegenzuwirken. Der Insulinspiegel steigt an und der Blutzucker wird in Glycogen und Fett umgewandelt. Ersteres ist erwünscht, da es sich um den schnellen Energiespeicher des Körpers handelt, letzteres ist unerwünscht, da das so eingelagerte Fett nur bei hohem Energieverbrauch verwertet wird. Der in die Höhe schnellende Insulinspiegel führt aufgrund der Trägheit des Systems dazu, dass der Blutzuckerspiegel wiederum zu sehr absinkt und sich ein erneutes Hungergefühl einstellt. Generell ist die Kohlenhydratversorgung durch Vielfachzucker wie v. a. Stärke zu bevorzugen, da diese im Magen-Darm-Trakt zunächst zu Einfachzuckern umgewandelt werden müssen, was zu einer deutlich langsameren Aufnahme der Kohlenhydrate führt. Eine dauerhaft überhöhte Aufnahme von Einfachzuckern kann zu Krankheitsbildern wie Diabetes mellitus oder Adipositas führen.

Siehe auch

• Kohlenhydrate