Chloressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäure
Andere Namen	Monochloressigsäure
Summenformel	C2H3O2Cl
CAS-Nummer	79-11-8
Kurzbeschreibung	Farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	94,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	61 °C[1]
Siedepunkt	189 °C[1]
Dampfdruck	0,22 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in organischen Lösemitteln, Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 25-34-50 S: (1/2-)23-37-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

In Chloressigsäure (auch: Monochloressigsäure) ist ein Wasserstoffatom der Methylgruppe der Essigsäure durch ein Chloratom ersetzt. Ihre Salze heißen (Mono-)Chloracetate.

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Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Chlorierung von Essigsäure bei 85 °C und bis zu 6 bar unter Zugabe katalytischer Mengen von Acetanhydrid oder Acetylchlorid.

Eigenschaften

Chloressigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 53 und 63  °C schmelzen (je nach Modifikation) und sich leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, wesentlich stärker sauer als Essigsäure.

Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Chloratom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül, das macht das Anion stabiler. Es bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. Dies passiert zum Beispiel in wässeriger Lösung, dabei reagiert die Chloressigsäure mit Wasser unter Bildung von Oxonium-Ionen und Chloracetat-Anionen. Die Oxonium-Ionen machen die entstehende Lösung sauer (die Menge an Oxonium-Ionen bestimmt den pH-Wert, je mehr Oxonium-Ionen vorhanden sind, je niedriger der pH-Wert, desto saurer also die Lösung), und da bei der Reaktion von Chloressigsäure mit Wasser also mehr Oxonium-Ionen entstehen als bei der Reaktion der gleichen Menge von Essigsäure mit Wasser, ist die Chloressigsäure-Lösung stärker sauer.

Verwendung

Chloressigsäure ist Ausgangsstoff für Carboxymethylcellulose sowie für Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe oder Arzneimittel. Direkt angewendet wird Monochloressigsäure beim Verätzen von Warzen (Handelsname: Acetocaustin).

Gefahren

Die Flüssigkeit und ihre Dämpfe wirken stark ätzend an den Augen, den Atemwegen und der Haut. Bei berühren der Haut (5 bis 10% vom Körper) sofort mit Wasser abspülen. Es besteht die Gefahr einer Vergiftung die zum Tode führen kann.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20.10.2007 (JavaScript erforderlich)