Semiquadratsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Semiquadratsäure
Andere Namen	Moniliformin
Summenformel	C4H2O3
CAS-Nummer	52591-22-7
Kurzbeschreibung	cremefarbene bis gelbe Kristalle, Mykotoxin des Fusarium monoliforme
Eigenschaften
Molmasse	98,06 g/mol
Aggregatzustand	kristallin
Sicherheitshinweise
Xn Gesundheits- schädlich T Giftig
LD50	50 mg/kg (Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Semiquadratsäure ist die sauerste in der Natur vorkommende organische Säure (pKa=0.9). Sie ist ein Abkömmling der Quadratsäure.

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Vorkommen

Die Verbindung, auch als Moniliformin bezeichnet, ist ein durch Fusarium moniliforme und verschiedene andere Obst- und Maisschimmelarten produziertes Mykotoxin. In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.

Physiologische Wirkung

Semiquadratsäure zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien.