Milchsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Milchsäure
Andere Namen	2-Hydroxypropansäure 2-Hydroxypropionsäure
Summenformel	C3H6O3
CAS-Nummer	50-21-5 10326-41-7 (D-Milchsäure) 79-33-4 (L-Milchsäure) 598-82-3 (Racemat)
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit (Racemat) [1]
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g/mol
Aggregatzustand	flüssig (Racemat) fest (D-Milchsäure) [1]
Dichte	1,21 g·cm–3 (Racemat) [1]
Schmelzpunkt	18 °C (Racemat) 53 °C (D-Milchsäure) [1]
Siedepunkt	122 °C (20 hPa) (Racemat) [1]
Dampfdruck	10 Pa (25 °C) [1]
pKs-Wert	3,86
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser [1] löslich in Ethanol, Aceton unlöslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend  [1] R- und S-Sätze R: 38-41 [1] S: 26-39 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Milchsäure (lat. acidum lacticum) ist eine chemische Verbindung, die ein wichtiges Zwischenprodukt im Stoffwechsel darstellt. Milchsäure ist zum Beispiel ein Produkt beim Abbau von Zuckern durch anaerobe Glycolyse.

Die Milchsäure wird auch als 2-Hydroxypropionsäure bezeichnet, nach den Nomenklaturempfehlungen der IUPAC ist jedoch 2-Hydroxypropansäure zu verwenden. Ihre Halbstrukturformel lautet CH₃–CHOH–COOH. Die Salze der Milchsäuren heißen Lactate. In der Biochemie bezeichnet Lactat auch einfach nur das Anion der Milchsäure.

Die D-(−)-Milchsäure wird auch als linksdrehende Milchsäure, die L-(+)-Milchsäure auch als rechtsdrehende Milchsäure bezeichnet.

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Geschichte

Milchsäure wurde 1780 von Scheele in saurer Milch entdeckt. Die Fleischmilchsäure (L-(+)-Milchsäure) wurde von Jöns Jakob Berzelius im Jahr 1808 entdeckt und ihre Struktur 1873 von Johannes Wislicenus aufgeklärt. 1895 machte Boehringer Ingelheim die bahnbrechende Entdeckung, dass Milchsäure mit Hilfe von Bakterien in großen Mengen hergestellt werden konnte – so wurde das Unternehmen zum Pionier der „biotechnischen“ Herstellung in großem Maßstab.

Vorkommen

L-(+)-Milchsäure kommt im Schweiß, Blut, im Muskelserum, der Niere und der Galle vor. Das Racemat, d. h. die Mischung aus D- und L-Form der Milchsäure, stammt aus Sauermilchprodukten, Tomatensaft, Bier.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert der L-Milchsäure beträgt +2,6° (c = 2,5 in H₂O bei 21–22 °C).

Herstellung

Biologisch entsteht bei der mikrobiellen Fermentation durch Lactobazillen häufig das Racemat. Die Bakterienstämme werden nach ihrer Eigenart, Glucose entweder nur zu Lactat (homofermentative Stämme) oder auch zu anderen Gärprodukten zu vergären (heterofermentative Stämme), eingeteilt. Technisch erfolgt die Herstellung durch Vergärung von Milch oder Molke durch Lactobacillus casei. Sonst lässt es sich durch Verseifung von 2-Hydroxypropionnitril herstellen.

Verwendung

Als Lebensmittelzusatzstoff trägt sie die Bezeichnung E 270. Milchsäure wird in der Genussmittelindustrie (Brauerei, Bäckerei, als Säuerungsmittel in Süßwaren, vereinzelt in Limonade) aber auch in der Gerberei zum Entkalken von Häuten verwendet. Auch in der Kosmetik wird sie z. B. zur Behandlung von Akne verwendet. Milchsäure wird heutzutage anstelle von Triclosan in antibakteriellen Flüssigseifen, Reinigern und Geschirrspülmitteln verwendet.Die desinfizierenden Eigenschaften der Milchsäure entfalten sich bei einem PH-Wert 3-4. Bereits bei PH 5 fehlt diese desinfizierende Wirkung. "siehe ersten link unten" Auch als Kalklöser ist die Milchsäure sehr wirksam. Weitere Anwendungsmöglichkeiten sind in der Textilindustrie und der Druckerei und Färbetechnik gegeben. Des Weiteren nutzen Imker die Milchsäure zur Behandlung ihrer Bienen gegen die Varroamilbe. BASF plant für 2006 die Markteinführung eines biologisch abbaubaren Kunststoffes auf Polylaktatbasis (Ecovio^®). Milchsäure wird vielen Nahrungsmitteln in Form der Salze Calciumlactat oder Calciumlactatgluconat zur Calciumanreicherung zugesetzt. Arachnologen verwenden Milchsäure, um die präparierte Epigyne von Spinnenweibchen aufzuhellen und um Gewebereste aufzulösen. Dadurch können sie genauer untersucht werden. Das ist häufig zur Bestimmung der Art notwendig.

Physiologie

Bei starker Betätigung der Skelettmuskulatur kann es zum Anstieg des Blut-Lactatgehaltes von 5 mg% auf 100 mg% kommen. Dieser Vorgang wurde früher als Ursache des Muskelkaters verstanden, jedoch wird diese Theorie heute größtenteils als falsch betrachtet. Für den Menschen ist die rechtsdrehende L-(+)-Milchsäure die physiologische. Oral eingenommen wird sie im Organismus schneller abgebaut als die linksdrehende D-(−)-Milchsäure.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Milchsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)

Siehe auch

• http://www.diss.fu-berlin.de/2004/204/litavm.pdf Anwendung von Milchsäure "Änderungen des PH"]
• Milchsäurebakterien
• Milchsäuregärung
• Pyruvat
• Pasteur-Effekt
• Enantiomer
• Fischer-Nomenklatur