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Milbemycinoxim



Steckbrief
Name (INN) Milbemycinoxim
Wirkungsgruppe

Antiparasitikum

Handelsnamen
  • Milbemax®
  • Program® Plus
  • Sentinel Spectrum®
Klassifikation
ATC-Code
CAS-Nummer 129496-10-2
Verschreibungspflichtig:

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Fachinformation (Milbemycinoxim)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6R,6′R,8R,13R,20R,24S)- 6′-ethyl-24-hydroxy-5′,11,13,22-tetramethyl- (3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]- pentacosa-10,14,16,22-tetraene)-6-spiro- 2′-(tetrahydropyran)-2,21-dion 21-(EZ)-oxim (70 %)
(10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6R,6′R,8R,13R,20R,24S)- 24-hydroxy-5′,6′,11,13,22-pentamethyl- (3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa- 10,14,16,22-tetraen)-6-spiro-2′-(tetrahydropyran)- 2,21-dion 21-(EZ)-oxim (30 %)
Summenformel C31H43NO7 (30 %)
C32H45NO7 (70 %)
Molare Masse

Milbemycinoxim ist ein in der Tiermedizin eingesetzter Arzneistoff aus der Gruppe der Milbemycine, der als Breitband-Antiparasitikum Anwendung findet. Es ist gegen Würmer (anthelminthisch), Insekten (insektizid) und Milben (akarizid) wirksam.

Wirkungsmechanismus

Milbemycine sind wie Avermectine Fermentationsprodukte von Strahlenpilzen (Streptomyces spp.) und haben einen ähnlichen Wirkungsmechanismus, aber eine deutlich längere Wirksamkeit. Milbemycinoxim wird aus Streptomyces hygroscopicus aureolacrimosus gewonnen. Es erhöht bei Wirbellosen die Membrandurchlässigkeit der Nerven- bzw. der Muskelzellen für Chlorid-Ionen durch Bindung an Glutamat-aktivierte Chloridkanäle. Dadurch kommt es zur Hyperpolarisation der Zellmembran und zu einer Blockierung der Erregungsüberleitung.

Anwendung

Der Wirkstoff wird oral verabreicht und nur zu etwa 5 bis 10 % resorbiert, der Hauptteil wird unverändert über den Kot ausgeschieden. Die Elimination des resorbierten Anteils erfolgt in der Leber über die Galle.

Milbemycinoxim wirkt gegen ein breites Spektrum an Nematoden, es kann auch gegen Herzwürmer eingesetzt werden, wobei die Wirksamkeit allerdings geringer als die von Ivermectin ist. Darüber hinaus wirkt es gegen verschiedene Milben (Sarcoptes, Demodex).

In den derzeit am Markt verfügbaren Präparaten wird Milbemycinoxim mit anderen Wirkstoffen kombiniert, so dass das Wirkungsspektrum erweitert wird. Milbemax® enthält zusätzlich das gegen Bandwürmer wirksame Praziquantel. Program Plus® enthält den Chitininhibitor Lufenuron, der gegen Entwicklungsstadien von Flöhen agiert. Sentinel Spectrum® enthält sowohl Praziquantel als auch Lufenuron.

Der Wirkstoff ist gut verträglich und auch bei Hunden mit dem MDR1-Defekt einsetzbar. Bei hoher Dosierung kann es zu vorübergehenden Nebenwirkungen wie Starre, Zittern und Ataxie kommen.

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Milbemycinoxim aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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