Methylsalicylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylsalicylat
Andere Namen	Salicylsäuremethylester, Wintergrünöl, Gaultheriaöl
Summenformel	C8H8O3
CAS-Nummer	119-36-8
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, ölige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	152,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,174 g·cm−3
Schmelzpunkt	−8,6 °C
Siedepunkt	223,3 °C
Löslichkeit	in Wasser begrenzt, in Alkohol, Essigsäure, Ether, Fetten und ätherischen Ölen leicht löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36 S: (2-)24-26
LD50	887 mg·kg−1 (Ratte)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Verwendung

Methylsalicylat wird in der Alternativmedizin äußerlich, in Form von Badezusätzen zusammen mit ätherischem Birkenöl gegen rheumatische Beschwerden eingesetzt. Zudem findet es Verwendung in Parfümerie, Lebensmittelindustrie und Kosmetik, da es einen sehr charakteristischen Geruch besitzt.

In Nordamerika bieten so gut wie alle Kaugummihersteller neben den klassischen Geschmacksrichtungen wie Pfefferminz auch den Geschmack „Wintergreen“ an, in dem Methylsalicylat enthalten ist. In Europa konnte sich diese Geschmacksrichtung in Kaugummis bisher nicht durchsetzen; viele Europäer empfinden den Geschmack als klinisch „zahnarztähnlich“ und nicht schmackhaft.

In Deutschland bekommt man Wintergreen-Pastillen und -Kaugummis ausschließlich als Importprodukte beispielsweise in American-Outlet-Stores.

Nebenwirkungen und Anwendungseinschränkungen

Methylsalicylat sollte während der Schwangerschaft nicht eingesetzt werden. Bei regelmäßigem Gebrauch kann der Stoff, der über die Haut aufgenommen wird, zu Erscheinungen einer Überdosierung führen. Diese äußern sich durch Magen- und/oder Nierenschmerzen. Die 17-jährige Leichtathletin Arielle Newman soll an einer Überdosierung des Wirkstoffs gestorben sein ^[1].

Botanischer Hintergrund

Methylsalicylat kann giftig wirken, besonders, wenn es eingenommen wird. Pflanzen, die Methylsalicylat enthalten, könnten es als Abschreckung gegen Fressfeinde entwickelt haben. Methylsalicylat kann aber auch von Pflanzen als Pheromon genutzt werden, um andere Pflanzen vor Krankheitserregern, wie dem Tabakmosaikvirus, zu warnen. Wenn die Pflanze von Insekten befallen ist, kann Methylsalicylat als Anlockstoff für nützliche Insekten dienen, welche die angreifenden Insekten töten. Viele Pflanzen produzieren kleine Mengen Methylsalicylat.

Herstellung

Methylsalicylat wird durch Veresterung von Salicylsäure mit Methanol gewonnen, wobei Schwefelsäure als Katalysator verwendet wird.

Pflanzen die größere (riechbare) Mengen produzieren:

• die meisten Spezies der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse), besonders die des Genus Pyrola (Wintergrün).
• manche Spezies der Gaultheria (Wintergrünsträucher) in der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse).
• manche Spezies der Betula (Birken) in der Familie Betulaceae (Birkengewächse)

Quellen

1. ↑ Better labels urged for sports creams (engl.)

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