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Mannose



Strukturformel
Allgemeines
Name Mannose
Andere Namen

(2S,3S,4R,5R)-pentahydroxyhexanal, (2R,3R,4S,5S)-pentahydroxyhexanal

Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer D: 3458-28-4[1]; L: 10030-80-5[2]
Kurzbeschreibung farb- und geruchloses, kristallines Pulver [2]
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,54 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt D: 133 °C [3]; L: 129–131 °C [2]
Löslichkeit

gut löslich in Wasser 713 g·l−1 (17 °C) [3]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
 [3]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [3]
S: keine S-Sätze [3]
MAK

nicht festgelegt [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mannose ist ein Epimer der Glucose. Als D-Mannose ist es eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist es hauptsächlich Bestandteil von Membranen.

Inhaltsverzeichnis

Chemie der Mannose

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt: [4]

D-Mannose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Mannofuranose
<1 %
β-D-Mannofuranose
<1 %

α-D-Mannopyranose
67 %
β-D-Mannopyranose
33 %

Mannose-Synthese

Durch die Glucose-6-Isomerase wird Glucose-6-Phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-Phosphat-Isomerase zu Mannose-6-Phosphat isomerisiert wird.

Abbau der Mannose

Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-Phosphat phosphoryliert, wodurch sie lipophob wird, um die Zelle nicht mehr verlassen zu können. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.

GDP-Mannose

Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-Phosphat zu Mannose-1-Phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.

Quellen

  1. ↑ Gefahrstoffdatenbank der Länder: http://www.gefahrstoff-info.de/. 23. Mär. 2007
  2. ↑ a b c Herstellerangaben der Firma Acros Organics: http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=22759&button=Show. 23. Mär. 2007
  3. ↑ a b c d e f g Herstellerangaben der Firma Merck: http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/1053/105388.pdf. 23. Mär. 2007
  4. ↑ Dr. Jürg Hunziker, "Kohlenhydratchemie": http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Mannose aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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